(R)-3-(Tolylthio)butyric acid | 141079-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-(Tolylthio)butyric acid
• 英文别名: (R)-3-((4-Methylphenyl)thio)butanoic acid；(3R)-3-(4-methylphenyl)sulfanylbutanoic acid
• CAS: 141079-81-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: SRSKYEWWCDTDEL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(Tolylthio)butyric acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-3-p-tolylsulfanyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (R)- und (S)-4-Methyl-2-oxetanon

  摘要：

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34181
• 作为产物：
  描述：

  (S)-β-butyrolactone 、 4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-3-(Tolylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (R)- und (S)-4-Methyl-2-oxetanon

  摘要：

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34181