(3-Oxocyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate | 252679-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Oxocyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate
• CAS: 252679-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: IHANVLLLSYOCNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Oxocyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate 在 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-Bromo-benzoyl)-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of 2- o -substituted-benzoyl- and 2-alkanoyl-cyclohexane-1,3-diones as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase

  摘要：

  Inhibition studies of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) with various synthesized 2-o-substituted-benzoyl- and 2-alkanoyl-cyclohexane-1,3-diones suggest that the presence of a strongly electronegative group at the ortho position and the conformation of the benzene ring moiety on the benzoylcyclohexane-1,3-dione inhibitors are crucial for potent HPPD inhibition. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00115-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-溴苯甲酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(3-Oxocyclohexen-1-yl) 2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第7部分：2-溴苯甲酸作为螺环苯并内酯和螺苯并内酰胺的构建基石

  摘要：

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00655-0

文献信息

• Free radical reactions for heterocycle synthesis: formation of keto spiro-γ-lactones and keto spiro-γ«ctams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01543-9

  日期：1999.10

  A new method for the synthesis of keto spiro-gamma-lactones and keto spiro-gamma-lactams by intramolecular free radical cyclization is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Free radical reactions for heterocycle synthesis. Part 7: 2-Bromobenzoic acids as building blocks in the construction of spirobenzolactones and spirobenzolactams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00655-0

  日期：2003.6

  A straightforward 2-step parallel synthesis for structurally diversified spiro compounds is developed. 2-Bromobenzoic acids are used as common building blocks to couple with a series of conjugated enoles or enamines. Sequential intramolecular free radical Michael additions lead to formation of spirobenzolactones, spirobenzolactams, spirobenzolactone-lactams, spiorbenzolactone-thiolactones, spiordilactones

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。
• SAR studies of 2- o -substituted-benzoyl- and 2-alkanoyl-cyclohexane-1,3-diones as inhibitors of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  作者：Yung-lung Lin、Chung-shieh Wu、Shean-woei Lin、Ding-yah Yang

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00115-3

  日期：2000.5

  Inhibition studies of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) with various synthesized 2-o-substituted-benzoyl- and 2-alkanoyl-cyclohexane-1,3-diones suggest that the presence of a strongly electronegative group at the ortho position and the conformation of the benzene ring moiety on the benzoylcyclohexane-1,3-dione inhibitors are crucial for potent HPPD inhibition. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.