3-benzenesulfonyl-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole | 70367-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 70367-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: AYQVSWXJDHOKGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 sodium amalgam 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-羟基-3-苯基丙腈正离子
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylisoxazolines: reliable intermediates for the preparation of .beta.-hydroxy nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a003
• 作为产物：
  描述：

  硝甲基苯砜 在 sodium carbonate 作用下， 生成 3-benzenesulfonyl-5-phenyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonylnitrile oxide: a useful intermediate for the syn-cyanohydroxylation of alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00499a064

文献信息

• 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base
  作者：Luca Cecchi、Francesco De Sarlo、Fabrizio Machetti

  DOI：10.1002/ejoc.200600475

  日期：2006.11

  The dehydration of primary nitro compounds can be performed by bases in the presence of dipolarophiles. The reactivity of several tertiary amines or azaheteroaromatic compounds containing one or two basic centres is shown to be related to the ability of the protonated base to establish H-bonded ion pairs with the adduct that is formed from the nitronate and the dipolarophile in chloroform. Among the

  初级硝基化合物的脱水可以在偶极试剂存在下通过碱进行。几种叔胺或含有一个或两个碱性中心的氮杂杂芳族化合物的反应性被证明与质子化碱与氯仿中硝基和亲偶极体形成的加合物建立 H 键离子对的能力有关。在检测的有机碱中，笼状叔二胺 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 的结果最好。该反应适用于活化的硝基化合物和苯基硝基甲烷，与其他方法相比，异恶唑啉衍生物的产率更高。然而，该反应与硝基烷烃不相容。所提出的反应机理是基于氢键离子对的坍塌。
• Furoxans as nitrile oxide precursors: Cycloaddition reactions of bis(benzenesulfonyl)furoxan.
  作者：Ralph A. Whitney、Everton S. Nicholas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81908-0

  日期：1981.1

  Bis(benzenesulfonyl)furoxan has been shown to undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles in refluxing xylene to give benzenesulfonylnitrile oxide cycloadducts.

  已显示双（苯磺酰基）呋喃喃与二极性亲和剂在回流的二甲苯中进行环加成反应，得到苯磺酰腈氧化环加合物。
• ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Behnke Mark L.

  公开号：US20110028478A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, R a , R b , R c , and R d are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑烷FAAH抑制剂或其药学上可接受的形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd的定义如本文所述。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药学上可接受的形式和药学上可接受的赋形剂的制药组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用式(I)化合物或其药学上可接受的形式的治疗有效量。
• Acid-catalyzed nitronate cycloaddition reactions. Useful syntheses and simple transformations of 3-acyl- and 3-alkenylisoxazolines
  作者：Peter A. Wade、Nayan V. Amin、Hwa Kwo Yen、David T. Price、George F. Huhn

  DOI：10.1021/jo00198a005

  日期：1984.11
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 4. Substitution reactions of 3-phenylsulfonylisoxazolines
  作者：P. A. Wade、H. K. Yen、S. A. Hardinger、M. K. Pillay、N. V. Amin、P. D. Vail、S. D. Morrow

  DOI：10.1021/jo00159a002

  日期：1983.6