cis-1,2-dibromoindane | 19598-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-1,2-dibromoindane
• 英文别名: cis-1,2-dibromoindan；(1S,2R)-1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 19598-04-0
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: BCGMAKWNCGCULT-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 在 氟化铵 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到trans-1,2-bromoindane
  参考文献：
  名称：

  氟化铵水溶液介导烯烃的温和高效邻位二溴化

  摘要：

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588506

文献信息

• Method for making 1,2-Dibromoindane
  申请人：Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1035095A1

  公开（公告）日：2000-09-13

  A cheap industrial method for making 1,2-dibromoindane represented by Formula (I), where the configuration of the bromine atoms on position 1 and position 2 can be trans or cis, or it can be a mixture of trans and cis isomers by reacting indene with hydrogen bromide in the presence of hydrogen peroxide. Water may be used as the solvent and another aprotic organic solvent may be present.

  一种廉价的工业方法，通过在过氧化氢存在下使茚与溴化氢反应，制得以式（I）表示的 1,2-二溴茚满，其中位置 1 和位置 2 上溴原子的构型可以是反式或顺式，也可以是反式和顺式异构体的混合物。可以用水作为溶剂，也可以使用另一种钝化有机溶剂。
• Electrophilic additions to indene and indenone: factors effecting syn addition
  作者：Gene E. Heasley、Timothy R. Bower、Kent W. Dougharty、Jerome C. Easdon、Victor L. Heasley、Stanley Arnold、Thomas L. Carter、David B. Yaeger、Bruce T. Gipe、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo01313a025

  日期：1980.12
• Tutar, Ahmet; Cakmak, Osman; Balci, Metin, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 507 - 511
  作者：Tutar, Ahmet、Cakmak, Osman、Balci, Metin

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING TRANS-2-BROMOINDAN-1-OL
  申请人：Ichikawa Gosei Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0816317B1

  公开（公告）日：2003-08-20
• US5841000A
  申请人：——

  公开号：US5841000A

  公开（公告）日：1998-11-24