2-(3,5-dimethoxyphenylthio)benzoic acid | 219696-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 219696-67-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: YSYAKKMBZFZXKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.271±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.325±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenylthio)benzoic acid 在 sodium borohydrid 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8.3 g (71%)的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenylthio)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Process for producing dibenzo[b,f]thiepine derivatives

  摘要：

  高效合成二芳基硫醚衍生物以作为制药化合物的中间体。提供一种方便的方法，利用这些中间体生产大量的二苯并[b,f]噻吩衍生物。将通式（1）中卤代苯衍生物（其中X是卤素原子，R1-R5是从氢、低碳基、低环烷基、芳基、卤素原子、低烷氧基、氨基、N-低酰胺基、硝基、低烷硫基和羧基中选择的任何取代基）与通式（2）中的二硫化物衍生物（其中R6-R10是从氢、低碳基、低环烷基、芳基、卤素原子、低烷氧基、氨基、N-低酰胺基、硝基、低烷硫基和羧基中选择的任何取代基）在金属催化剂存在下反应形成硫醚键，从而产生通式（3）中的二芳基硫醚衍生物（其中R1-R10与上述定义相同）或其盐。采用已知技术从二芳基硫醚衍生物或其盐中生产制药化合物，如二苯并[b,f]噻吩衍生物。

  公开号：

  US06207837B1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,5-二甲氧基苯 、 硫代水杨酸 在 碘化亚铜 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以8.0 g (10%)的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing dibenzo[b,f]thiepine derivatives

  摘要：

  高效合成二芳基硫醚衍生物以作为制药化合物的中间体。提供一种方便的方法，利用这些中间体生产大量的二苯并[b,f]噻吩衍生物。将通式（1）中卤代苯衍生物（其中X是卤素原子，R1-R5是从氢、低碳基、低环烷基、芳基、卤素原子、低烷氧基、氨基、N-低酰胺基、硝基、低烷硫基和羧基中选择的任何取代基）与通式（2）中的二硫化物衍生物（其中R6-R10是从氢、低碳基、低环烷基、芳基、卤素原子、低烷氧基、氨基、N-低酰胺基、硝基、低烷硫基和羧基中选择的任何取代基）在金属催化剂存在下反应形成硫醚键，从而产生通式（3）中的二芳基硫醚衍生物（其中R1-R10与上述定义相同）或其盐。采用已知技术从二芳基硫醚衍生物或其盐中生产制药化合物，如二苯并[b,f]噻吩衍生物。

  公开号：

  US06207837B1

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR PRODUCING DIBENZO[b,f]THIEPINE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1026153A1

  公开（公告）日：2000-08-09

  Efficient synthesis of diaryl sulfide derivatives useful as intermediates for pharmaceutical compounds. Provision of a convenient process for producing large quantities of dibenzo[b,f]thiepine derivatives using such intermediates. Halogen-substituted phenyl derivatives of the general formula (1): (where X is a halogen atom and R1 - R5 is any substituent selected from among hydrogen, a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, an aryl group, a halogen atom, a lower alkoxyl group, an amino group, an N-lower acylamino group, a nitro group, a lower alkylthio group and a carboxyl group) are reacted with disulfide derivatives of the general formula (2): (where R6 - R10 is any substituent selected from among hydrogen, a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, an aryl group, a halogen atom, a lower alkoxyl group, an amino group, an N-lower acylamino group, a nitro group, a lower alkylthio group and a carboxyl group) in the presence of metal catalysts to form a sulfide bond, thereby producing diaryl sulfide derivatives of the general formula (3): (where R1 - R10 are the same as defined above) or salts thereof. Pharmaceutical compounds such as dibenzo[b,f]thiepine derivatives are produced from the diaryl sulfide derivatives or salts thereof by known techniques.

  高效合成可用作医药化合物中间体的二芳基硫醚衍生物。提供一种利用此类中间体生产大量二苯并[b,f]硫杂卓衍生物的便捷工艺。 通式（1）的卤素取代苯基衍生物： (其中 X 是卤素原子，R1 - R5 是选自氢、低级烷基、低级环烷基、芳基、卤素原子、低级烷氧基、氨基、N-低级酰氨基、硝基、低级烷硫基和羧基中的任何取代基）与通式（2）的二硫化物衍生物反应： (其中 R6 - R10 是选自氢、低级烷基、低级环烷基、芳基、卤素原子、低级烷氧基、氨基、N-低级酰氨基、硝基、低级烷硫基和羧基中的任何取代基）在金属催化剂存在下与通式（2）的二硫醚衍生物反应形成硫化键，从而生成通式（3）的二芳基硫醚衍生物： (其中 R1 - R10 与上述定义相同）或其盐类。通过已知的技术，可从二芳基硫醚衍生物或其盐中制取二苯并[b,f]硫杂卓衍生物等药物化合物。
• US6207837B1
  申请人：——

  公开号：US6207837B1

  公开（公告）日：2001-03-27
• Process for producing dibenzo[b,f]thiepine derivatives
  申请人：Nippon Suisan Kaisha, Ltd.

  公开号：US06207837B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  Efficient synthesis of diaryl sulfide derivatives useful as intermediates for pharmaceutical compounds. Provision of a convenient process for producing large quantities of dibenzo[b,f]thiepine derivatives using such intermediates. Halogen-substituted phenyl derivatives of the general formula (1): (where X is a halogen atom and R1-R5 is any substituent selected from among hydrogen, a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, an aryl group, a halogen atom, a lower alkoxyl group, an amino group, an N-lower acylamino group, a nitro group, a lower alkylthio group and a carboxyl group) are reacted with disulfide derivatives of the general formula (2): (where R6-R10 is any substituent selected from among hydrogen, a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, an aryl group, a halogen atom, a lower alkoxyl group, an amino group, an N-lower acylamino group, a nitro group, a lower alkylthio group and a carboxyl group) in the presence of metal catalysts to form a sulfide bond, thereby producing diaryl sulfide derivatives of the general formula (3): (where R1-R10 are the same as defined above) or salts thereof. Pharmaceutical compounds such as dibenzo[b,f]thiepine derivatives are produced from the diaryl sulfide derivatives or salts thereof by known techniques.

  高效合成二芳基硫醚衍生物以作为制药化合物的中间体。提供一种方便的方法，利用这些中间体生产大量的二苯并[b,f]噻吩衍生物。将通式（1）中卤代苯衍生物（其中X是卤素原子，R1-R5是从氢、低碳基、低环烷基、芳基、卤素原子、低烷氧基、氨基、N-低酰胺基、硝基、低烷硫基和羧基中选择的任何取代基）与通式（2）中的二硫化物衍生物（其中R6-R10是从氢、低碳基、低环烷基、芳基、卤素原子、低烷氧基、氨基、N-低酰胺基、硝基、低烷硫基和羧基中选择的任何取代基）在金属催化剂存在下反应形成硫醚键，从而产生通式（3）中的二芳基硫醚衍生物（其中R1-R10与上述定义相同）或其盐。采用已知技术从二芳基硫醚衍生物或其盐中生产制药化合物，如二苯并[b,f]噻吩衍生物。