trimethylsilyl o-bromobenzoate | 33324-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl o-bromobenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-bromo, TMS；trimethylsilyl 2-bromobenzoate
• CAS: 33324-32-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂Si
• 分子量: 273.202
• InChiKey: XVBTVPIBTWQPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl o-bromobenzoate 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.16h， 生成 2-溴联苯
  参考文献：
  名称：

  台式稳定的高价溴 (III) 化合物：用于空气和水分稳定的 λ3-溴烷的通用策略和平台

  摘要：

  我们通过使用环状 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) 策略首次合成了空气/水分稳定的 λ 3 -溴烷（9和10）。N -triflylimino-λ 3 -溴烷 ( 12 ) 的X 射线晶体学和 NMR 和 IR 光谱表明，溴 (III) 中心通过分子内 R-Br-O 高价键有效地稳定。该策略能够合成各种空气、湿气和台式稳定的 Br-羟基、-乙酰氧基、-炔基、-芳基和双[(三氟甲基)磺酰基]甲基化物 λ 3 -溴烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04536
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-溴苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到trimethylsilyl o-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  台式稳定的高价溴 (III) 化合物：用于空气和水分稳定的 λ3-溴烷的通用策略和平台

  摘要：

  我们通过使用环状 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) 策略首次合成了空气/水分稳定的 λ 3 -溴烷（9和10）。N -triflylimino-λ 3 -溴烷 ( 12 ) 的X 射线晶体学和 NMR 和 IR 光谱表明，溴 (III) 中心通过分子内 R-Br-O 高价键有效地稳定。该策略能够合成各种空气、湿气和台式稳定的 Br-羟基、-乙酰氧基、-炔基、-芳基和双[(三氟甲基)磺酰基]甲基化物 λ 3 -溴烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04536

文献信息

• NIETSCHMANN, ECKHART;TZSCHACH, ALFRED;DUCHEK, INGEBORG;HEINICKE, JOACHIM;+
  作者：NIETSCHMANN, ECKHART、TZSCHACH, ALFRED、DUCHEK, INGEBORG、HEINICKE, JOACHIM、+

  DOI：——

  日期：——
• Benchtop-Stable Hypervalent Bromine(III) Compounds: Versatile Strategy and Platform for Air- and Moisture-Stable λ³-Bromanes
  作者：Kazunori Miyamoto、Motomichi Saito、Shunsuke Tsuji、Taisei Takagi、Motoo Shiro、Masanobu Uchiyama、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/jacs.1c04536

  日期：2021.6.30

  We present the first synthesis of air/moisture-stable λ3-bromanes (9 and 10) by using a cyclic 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) strategy. X-ray crystallography and NMR and IR spectroscopy of N-triflylimino-λ3-bromane (12) revealed that the bromine(III) center is effectively stabilized by intramolecular R–Br–O hypervalent bonding. This strategy enables the synthesis of a variety of air-, moisture-, and

  我们通过使用环状 1,2-benzbromoxol-3-one (BBX) 策略首次合成了空气/水分稳定的 λ 3 -溴烷（9和10）。N -triflylimino-λ 3 -溴烷 ( 12 ) 的X 射线晶体学和 NMR 和 IR 光谱表明，溴 (III) 中心通过分子内 R-Br-O 高价键有效地稳定。该策略能够合成各种空气、湿气和台式稳定的 Br-羟基、-乙酰氧基、-炔基、-芳基和双[(三氟甲基)磺酰基]甲基化物 λ 3 -溴烷衍生物。