2-(m-Aminophenyl)-(4)-chinazolon | 50995-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(m-Aminophenyl)-(4)-chinazolon
• 英文别名: 2-(3-amino-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(3-aminophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 50995-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: XFJCGKHZUPJWNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C
• 沸点：
  478.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 2-(m-Aminophenyl)-(4)-chinazolon
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助设计，合成和验证2-苯基喹唑啉酮片段作为具有抗HIV-1 Tat介导的转录活性的CDK9抑制剂

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）的活性对于HIV-1 Tat介导的转录至关重要，是抗病毒治疗的有希望的靶标。在这里，我们介绍了计算研究，以及初步的合成努力，使我们能够鉴定和表征基于2-苯基喹唑啉酮骨架的新型无毒抗CDK9化学型。对CDK9的抑制转化为选择性干扰Tat介导的病毒启动子反式激活的能力以及对潜伏感染细胞中HIV-1激活的抑制的能力，其中最有效的衍生物37（2-（4-氨基苯基）-7-氯喹唑啉-4（3 H ^） -酮）示出IC 50为4.0μ值中号。由于本文报道的2-苯基喹唑啉酮仅仅是片段，因此它们在很大程度上是可优化的，从而为开发具有更高效能的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300287

文献信息

• Copper mediated one-pot synthesis of quinazolinones and exploration of piperazine linked quinazoline derivatives as anti-mycobacterial agents
  作者：Satyaveni Malasala、Jitendra Gour、Md. Naiyaz Ahmad、Srikanth Gatadi、Manjulika Shukla、Grace Kaul、Arunava Dasgupta、Y. V. Madhavi、Sidharth Chopra、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1039/d0ra08644d

  日期：——

  A facile method was developed for the synthesis of quinazolinone derivatives in a one-pot condensation reaction via in situ amine generation using ammonia as the amine source and with the formation of four new C–N bonds in good to excellent yields. With the optimised method, we synthesized a library of piperazine linked quinazoline derivatives and the synthesized compounds were evaluated for their

  开发了一种简便的方法，通过使用氨作为胺源，通过原位生成胺，在一锅缩合反应中合成喹唑啉酮衍生物，并形成四个新的 C-N 键，产率良好至优异。通过优化的方法，我们合成了哌嗪连接的喹唑啉衍生物库，并评价了合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性。化合物8b 、 8e 、 8f 、 8m 、 8n和8v显示出有效的抗分枝杆菌活性，MIC值为2-16 μg mL -1 。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 的药物相似规则。
• US4116959A
  申请人：——

  公开号：US4116959A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4263205A
  申请人：——

  公开号：US4263205A

  公开（公告）日：1981-04-21
• US4639477A
  申请人：——

  公开号：US4639477A

  公开（公告）日：1987-01-27
• US4670486A
  申请人：——

  公开号：US4670486A

  公开（公告）日：1987-06-02