(3aR,7aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-oxido-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,2-benzoxazol-2-ium | 143395-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-oxido-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,2-benzoxazol-2-ium
• CAS: 143395-31-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: MLNBUSQNCIQZFT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-oxido-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,2-benzoxazol-2-ium 在 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,7aS)-3-Methoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-缬草胺通过新钯催化反应的策略全合成

  摘要：

  以缬草胺为代表的糖苷酶抑制剂的新策略是从两种新开发的钯催化反应演化而来的，缬草胺本身就是这种抑制剂，也是以这种方式发挥作用的假寡糖的关键单元。钯 (0) 催化的净区域选择性顺式羟基胺化的适用性源自乙烯基环氧化物与异氰酸酯的反应。在这种情况下需要在该反应中使用助催化剂，并且通常证明是有用的。二齿亚磷酸酯被证明是最有效的配体。所需的底物可通过 Diels-Alder 协议获得，并且只需要 7 个步骤即可获得 (±)-缬草胺。无法不对称地进行 Diels-Alder 反应导致对映异构纯形式的关键环氧化物中间体的不同不对称合成，其源自不对称钯催化反应。使用内消旋烯二羧酸酯的去对称化，不对称的净等价...

  DOI：

  10.1021/ja973081g
• 作为产物：
  描述：

  硝甲基苯砜 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (-)-(1,2)-bis<(diphenylphosphino)benzamido>cyclohexane 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,7aS)-3-(benzenesulfonyl)-2-oxido-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,2-benzoxazol-2-ium
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-缬草胺通过新钯催化反应的策略全合成

  摘要：

  以缬草胺为代表的糖苷酶抑制剂的新策略是从两种新开发的钯催化反应演化而来的，缬草胺本身就是这种抑制剂，也是以这种方式发挥作用的假寡糖的关键单元。钯 (0) 催化的净区域选择性顺式羟基胺化的适用性源自乙烯基环氧化物与异氰酸酯的反应。在这种情况下需要在该反应中使用助催化剂，并且通常证明是有用的。二齿亚磷酸酯被证明是最有效的配体。所需的底物可通过 Diels-Alder 协议获得，并且只需要 7 个步骤即可获得 (±)-缬草胺。无法不对称地进行 Diels-Alder 反应导致对映异构纯形式的关键环氧化物中间体的不同不对称合成，其源自不对称钯催化反应。使用内消旋烯二羧酸酯的去对称化，不对称的净等价...

  DOI：

  10.1021/ja973081g

文献信息

• Total Synthesis of (±)- and (+)-Valienamine via a Strategy Derived from New Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Barry M. Trost、Louis S. Chupak、Thomas Lübbers

  DOI：10.1021/ja973081g

  日期：1998.3.1

  such an inhibitor itself as well as a critical unit of pseudooligosaccharides that function this way, evolved from two newly developed palladium-catalyzed reactions. The applicability of a palladium(0)-catalyzed net regioselective cis-hydroxyamination derives from the reaction of vinyl epoxides with isocyanates. The utilization of a cocatalyst in this reaction is required in this case and may prove generally

  以缬草胺为代表的糖苷酶抑制剂的新策略是从两种新开发的钯催化反应演化而来的，缬草胺本身就是这种抑制剂，也是以这种方式发挥作用的假寡糖的关键单元。钯 (0) 催化的净区域选择性顺式羟基胺化的适用性源自乙烯基环氧化物与异氰酸酯的反应。在这种情况下需要在该反应中使用助催化剂，并且通常证明是有用的。二齿亚磷酸酯被证明是最有效的配体。所需的底物可通过 Diels-Alder 协议获得，并且只需要 7 个步骤即可获得 (±)-缬草胺。无法不对称地进行 Diels-Alder 反应导致对映异构纯形式的关键环氧化物中间体的不同不对称合成，其源自不对称钯催化反应。使用内消旋烯二羧酸酯的去对称化，不对称的净等价...