(3aR,7aS)-3-Methoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[d]isoxazole | 202339-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-3-Methoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: (3aR,7aS)-3-methoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,2-benzoxazole
• CAS: 202339-44-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: MRJNDIRXBVUMGX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3-Methoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[d]isoxazole 在 molybdenum hexacarbonyl 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到甲基(1R,2S)-2-羟基-3-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-缬草胺通过新钯催化反应的策略全合成

  摘要：

  以缬草胺为代表的糖苷酶抑制剂的新策略是从两种新开发的钯催化反应演化而来的，缬草胺本身就是这种抑制剂，也是以这种方式发挥作用的假寡糖的关键单元。钯 (0) 催化的净区域选择性顺式羟基胺化的适用性源自乙烯基环氧化物与异氰酸酯的反应。在这种情况下需要在该反应中使用助催化剂，并且通常证明是有用的。二齿亚磷酸酯被证明是最有效的配体。所需的底物可通过 Diels-Alder 协议获得，并且只需要 7 个步骤即可获得 (±)-缬草胺。无法不对称地进行 Diels-Alder 反应导致对映异构纯形式的关键环氧化物中间体的不同不对称合成，其源自不对称钯催化反应。使用内消旋烯二羧酸酯的去对称化，不对称的净等价...

  DOI：

  10.1021/ja973081g
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,4-dibenzoyloxy-cyclohex-2-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (-)-(1,2)-bis<(diphenylphosphino)benzamido>cyclohexane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3aR,7aS)-3-Methoxy-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  (±)- 和 (+)-缬草胺通过新钯催化反应的策略全合成

  摘要：

  以缬草胺为代表的糖苷酶抑制剂的新策略是从两种新开发的钯催化反应演化而来的，缬草胺本身就是这种抑制剂，也是以这种方式发挥作用的假寡糖的关键单元。钯 (0) 催化的净区域选择性顺式羟基胺化的适用性源自乙烯基环氧化物与异氰酸酯的反应。在这种情况下需要在该反应中使用助催化剂，并且通常证明是有用的。二齿亚磷酸酯被证明是最有效的配体。所需的底物可通过 Diels-Alder 协议获得，并且只需要 7 个步骤即可获得 (±)-缬草胺。无法不对称地进行 Diels-Alder 反应导致对映异构纯形式的关键环氧化物中间体的不同不对称合成，其源自不对称钯催化反应。使用内消旋烯二羧酸酯的去对称化，不对称的净等价...

  DOI：

  10.1021/ja973081g