(2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol | 143365-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-2-azido-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 143365-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₃
• 分子量: 277.323
• InChiKey: YWANFIYHLHBBCF-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2S,3S)-3-benzyloxy-4-(5-methoxycarbonyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  Good regioselectivity (86:14 and 80:20) was observed in the 1,3-dipolar cycloaddition of methyl propiolate to diastereoisomeric dimethyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-2-benzyloxy-1-hydroxypropylphosphonates. The major 4-Inethoxycarbonyl regioisomers were transformed into O-methyl (1R,2S)- and (1S,2S)-3-(4-carbamoyl-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acids, structural analogues of ribavirin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.03.025
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,2S)- and (1S,2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates

  摘要：

  An efficient synthesis of diastereomerically pure dimethyl (1R,2S)- and (1S.2S)-3-azido-1,2-dihydroxypropylphosphonates from L-ascorbic acid, via new chirons: (2S,3S)-4-azido-3-benzyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol and (2S)-3-azido-2-benzyloxypropanal was elaborated. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00223-9