2-氯-6-氟-N-羟基苯甲酰胺 | 1643-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-氟-N-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-Chloro-6-fluoro-N-hydroxy-benzamidine
• 英文别名: 2-chloro-6-fluoro-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• CAS: 1643-74-9
• 化学式: C₇H₆ClFN₂O
• 分子量: 188.589
• InChiKey: IGJUYVFAGFNDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-134 °C
• 沸点：
  279.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-N-羟基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 {3-[3-(2-Chloro-6-fluoro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethyl]-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯腈 、 盐酸羟胺 、 disodium;carbonate 、 乙醇 在 甲基叔丁基醚 、 desired product 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-氯-6-氟-N-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benzamidoxim derivatives, intermediate products and methods for preparing them, and their use as fungicides

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的苯甲酰肟衍生物，其中取代基具有以下含义：R1代表氢或氟；R2代表C1-C6苯基-烷基，在环状苯基化合物上承载一种或多种取代基，所述取代基选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷基卤化物、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基卤化物、或C1-C4噻吩基-烷基，可选地承载一种或多种取代基，所述取代基选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷基卤化物、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基卤化物，或C1-C4吡唑基-烷基，可选地承载一种或多种取代基，所述取代基选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷基卤化物、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基卤化物。

  公开号：

  US06417398B1

文献信息

• Novel benzamidoxime derivatives, intermediates and process for their preparation, and their use as fungicides
  申请人：——

  公开号：US20030078437A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Benzamidoxime derivatives of the formula I 1 where: R 1 is hydrogen or fluorine, R 2 is phenyl-C 1 -C 6 -alkyl which may carry one or more substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy on the phenyl ring, or is thienyl-C 1 -C 4 -alkyl, which may carry one or more substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, or is pyrazolyl-C 1 -C 4 -alkyl, which may carry one or more substituents selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy, are prepared.

  制备公式I1的苯甲酰肼衍生物，其中：R1为氢或氟，R2为苯基-C1-C6-烷基，其可以在苯环上携带一种或多种取代基，所述取代基选择自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的群体中的一种或多种，或者为噻吩基-C1-C4-烷基，其可以在噻吩环上携带一种或多种取代基，所述取代基选择自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基的群体中的一种或多种，或者为吡唑基-C1-C4-烷基，其可以在吡唑环上携带一种或多种取代基，所述取代基选择自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基。
• 4-Phenylpiperidine compounds and their preparation and use
  申请人：A/S FERROSAN

  公开号：EP0285032A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Piperidine compounds having the formula wherein R¹ is hydrogen, (C₁₋₆-alkoxyaryl)alkyl, diphenylmethoxy-C₁₋₆-­alkyl, C₁₋₈-alkyl, C₄₋₁₀-cycloalkylalkyl, phenoxy- C₁₋₈-alkyl, or C₁₋₆-alkoxy-C₁₋₆-alkyl; and R is or CH=NORʹ wherein Rʹ is C₁₋₆-alkyl, C₃₋₇-cycloalkyl, C₁₋₆-alkoxy-C₁₋₆-alkyl, aryl-C₀₋₆-alkyl, which may optionally be substituted with one or more halogen and (₁₋₅-alkoxy, thienyl, or C₄₋₇-­cycloalkylalkyl. The novel compounds are useful for the treatment of pain conditions and as neuroleptics.

  式中的哌啶化合物 其中 R¹ 是氢、(C₁₋₆-烷氧基芳基)烷基、二苯基甲氧基-C₁₋₆-烷基、C₁₋₈-烷基、C₄₋₁₀-环烷基烷基、苯氧基-C₁₋₈-烷基或C₁₋₆-烷氧基-C₁₋₆-烷基；和 R 是 或 CH=NORʹ 其中 Rʹ是C₁₋₆-烷基、C₃₋₇-环烷基、C₁₋₆-烷氧基-C₁₋₆-烷基、芳基-C₀₋₆-烷基，其可任选被一个或多个卤素和(₁₋₅-烷氧基、噻吩基或C₄₋₇-环烷基烷基取代。 这些新型化合物可用于治疗疼痛和神经抑制剂。
• [DE] NEUE BENZAMIDOXIM-DERIVATE, ZWISCHENPRODUKTE UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE<br/>[EN] NOVEL BENZAMIDOXIM DERIVATIVES, INTERMEDIATE PRODUCTS AND METHODS FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE AS FUNGICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE BENZAMIDOXIME, PRODUITS INTERMEDIAIRES ET PROCEDES POUR LES PREPARER ET LEUR UTILISATION COMME FONGICIDES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999014188A1

  公开（公告）日：1999-03-25

  (DE) Benzamidoxim-Derivate der Formel (I), in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff oder Fluor, R2 Phenyl-C1-C6-Alkyl, welches am Phenylring einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy tragen kann, oder Thienyl-C1-C4-Alkyl, welches ggf. einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy tragen kann, oder Pyrazol-C1-C4-Alkyl, welches ggf. einen oder mehrere Substituenten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy tragen kann.(EN) The invention concerns benzamidoxim derivatives of formula (I) in which the substituents have the following meanings: R1 represents hydrogen or fluorine; R2 represents C1-C6 phenyl-alkyl, bearing on the cyclic phenyl compound one or several substituents selected in the group comprising halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkoxy halide, or C1-C4 thienyl-alkyl, optionally bearing one or several substituents selected in the group comprising halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkoxy halide, or C1-C4 pyrazol-alkyl, optionally bearing one or several substituents selected in the group comprising halogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkyl halide, C1-C4 alkoxy or C1-C4 alkoxy halide.(FR) L'invention concerne des dérivés de benzamidoxime de la formule (I) dans laquelle les substituants ont la signification suivante: R1 désigne hydrogène ou fluor, R2 désigne phényle-alkyle C1-C6, qui peut porter sur le composé cyclique phényle un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe comprenant halogène, alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 ou halogénure d'alcoxy C1-C4, ou thiényle-alkyle C1-C4, qui peut éventuellement porter un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe comprenant halogène, alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 ou halogénure d'alcoxy C1-C4, ou pyrazol-alkyle C1-C4, qui peut éventuellement porter un ou plusieurs substituants sélectionnés dans le groupe comprenant halogène, alkyle C1-C4, halogénure d'alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4 ou halogénure d'alcoxy C1-C4.

  (DE) 苯脒肟衍生物的式(I)，其中所述 substituent 有如下的意义：R1 氢或氟，R2 苯基 -C1-C6-烷基，其中苯环上可携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent，或者噻吩基 -C1-C4-烷基，其中可选地携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent，或者吡咯基 -C1-C4-烷基，其中可选地携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent。 (EN) 本发明涉及式(I)的苯脒肟衍生物，其中所述 substituent 具有如下意义：R1 代表氢或氟；R2 代表 C1-C6 苯基烷基，其中在环状苯化合物上的 benzene 环上可携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent，或者 C1-C4 噻吩基烷基，其可选地携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent，或者 C1-C4 吡咯基烷基，其可选地携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent。 (FR) 本发明涉及式(I)的苯脒肟衍生物，其中所述 substituent 具有如下意义：R1 表示氢或氟；R2 表示 C1-C6 苯基烷基，其中在环状苯化合物上的 benzene 环上可携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent，或者 C1-C4 噻吩基烷基，其可选地携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent，或者 C1-C4 吡咯基烷基，其可选地携带一个或多个选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或 C1-C4-卤代烷氧基的 substituent。 对于专业人士而言，可在此基础上进一步细化或补充说明。
• 一种含卤烷基的1,2,4-噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115093377A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及化合物合成技术领域，具体涉及含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物及其制备方法与应用，本发明以腈类化合物、盐酸羟胺、氢氧化钠、三乙胺、酰卤类化合物为原料，分别经加成、环化反应两步合成含卤烷基的1,2,4‑噁二唑衍生物，该衍生物具有有效防治松材线虫、水稻干尖线虫、甘薯茎线虫病害的活性，能应用于杀线虫药物制作；该衍生物的结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• NEUE BENZAMIDOXIM-DERIVATE, ZWISCHENPRODUKTE UND VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS FUNGIZIDE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1017671A1

  公开（公告）日：2000-07-12