Acetophenone (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazone | 263706-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetophenone (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazone
• 英文别名: ethyl 5-[2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl]thiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 263706-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 290.346
• InChiKey: YIDDXXREIKVXRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetophenone (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazone 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到6-phenyl-5H-[1,2,3]triazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  五氯化磷诱导苯乙酮（1,2,3-噻二唑-5-基）腙的转化

  摘要：

  苯乙酮的 (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl) 腙与 PCl5 的反应导致 1,2,3-噻二唑部分的转化，涉及侧链的四个原子，得到 6-芳基- 5H-[1,2,3]三唑并[5,1-b][1,3,4]噻二嗪-3-碳酰氯。后者与醇和胺反应得到相应的酯和酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0154-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetophenone (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  5-（吡唑-1-基）-1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  提出了一种通过苯乙酮（4-乙氧基羰基）反应合成5-（3-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯的方法-1,2,3-噻二唑-5-基）hydr与Vilsmeier-Haack配合物。所获得的杂环组装体为进一步修饰和研究生物活性提供了有趣的底物。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2045-5

文献信息

• Transformation of 1,2,3-Thiadiazolyl Hydrazones as Method for Preparation of 1,2,3-Triazolo[5,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines
  作者：Tatiana A. Kalinina、Olga A. Bystrykh、Tatiana V. Glukhareva、Yuri Yu. Morzherin

  DOI：10.1002/jhet.2554

  日期：2017.1

  The transformation of 1,2,3‐thiadiazolyl hydrazones of aldehydes and ketones including Dimroth rearrangement giving 1‐alkylidenamino‐5‐mercapto‐1,2,3‐triazoles, alkylation of mercapto group of these heterocyclic compounds by α‐bromoacetophenones and cyclization giving 6,7‐dihydro‐5H‐[1,2,3]triazolo[5,1‐b][1,3,4]thiadizines have been investigated. It was shown that the reaction for hydrazones of acetophenones

  醛和酮的1,2,3-噻二唑hydr的转化，包括Dimroth重排，生成1-亚烷基氨基-5-巯基1,2,3-三唑，这些杂环化合物的巯基通过α-溴乙酰苯的烷基化和环化反应对6,7-二氢-5H- [1,2,3]三唑[5,1– b ] [1,3,4]噻二嗪进行了研究。结果表明，苯乙酮与苯甲醛的的反应是非对映选择性的。通过转化环酮的prepared制备三唑并二嗪螺衍生物。
• Phosphorus pentachloride-induced transformation of (1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazones of acetophenone
  作者：T. A. Kalinina、P. E. Prokhorova、T. V. Glukhareva、Yu. Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s11172-011-0154-3

  日期：2011.5

  Reactions of (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazones of acetophenone with PCl5 led to transformation of the 1,2,3-thiadiazole moiety involving four atoms of the side chain to give 6-aryl-5H-[1,2,3]triazolo[5,1-b][1,3,4]thiadiazine-3-carbonyl chlorides. Reaction of the latter with alcohols and amines gave the corresponding esters and amides.

  苯乙酮的 (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl) 腙与 PCl5 的反应导致 1,2,3-噻二唑部分的转化，涉及侧链的四个原子，得到 6-芳基- 5H-[1,2,3]三唑并[5,1-b][1,3,4]噻二嗪-3-碳酰氯。后者与醇和胺反应得到相应的酯和酰胺。
• Synthesis of 5-(pyrazol-1-yl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Olga A. Vysokova、Tatiana A. Kalinina、Marina A. Tokareva、Tatiana A. Pospelova、Tatiana V. Glukhareva、Yuri Yu. Morzherin

  DOI：10.1007/s10593-017-2045-5

  日期：2017.2

  A method is proposed for the synthesis of ethyl 5-(3-aryl-4-formyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylates by a reaction of acetophenone (4-ethoxycarbonyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)hydrazones with a Vilsmeier–Haack complex. The obtained heterocyclic assemblies provide interesting substrates for further modification and study of biological activity.

  提出了一种通过苯乙酮（4-乙氧基羰基）反应合成5-（3-芳基-4-甲酰基-1 H-吡唑-1-基）-1,2,3-噻二唑-4-羧酸乙酯的方法-1,2,3-噻二唑-5-基）hydr与Vilsmeier-Haack配合物。所获得的杂环组装体为进一步修饰和研究生物活性提供了有趣的底物。