7-ethyloxycarbonyl-6-cyano-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane | 864381-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 7-ethyloxycarbonyl-6-cyano-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: ethyl (3R,7aS)-7-cyano-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 864381-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: OXNOTILJSJPQDU-HNQLUHSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ethyloxycarbonyl-6-cyano-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,5S,6S)-6-carbamoyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (2R,5S)-7-ethoxycarbonyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-6-ene 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到7-ethyloxycarbonyl-6-cyano-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  从焦谷氨酸立体选择性合成构象受限的ω-氨基酸类似物。

  摘要：

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。

  DOI：

  10.1039/b503994k