N-(1-Benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-benzamide | 132020-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-benzamide
• 英文别名: (R)N-(1-Benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-benzamide；N-[(1-benzylpyrrolidin-2-yl)methyl]-3-bromo-2-hydroxy-6-methoxybenzamide
• CAS: 132020-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 419.318
• InChiKey: MBIMLBIDRSPVIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-羟基-6-甲氧基水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(1-Benzyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-3-bromo-2-hydroxy-6-methoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗精神病药。9.一种有效的取代的（R）-N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺类化合物的合成和立体选择性多巴胺D-2受体阻滞。与其他侧链同类物的关系。

  摘要：

  已经制备了许多取代的N-[（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺和-水杨酰胺，并作为多巴胺D-2受体拮抗剂在体外和体内进行了研究。与相应的N-乙基或N-烯丙基衍生物相反，发现亲和力仅限于R对映异构体。化合物（15）之一的X射线结构证实了R立体化学。发现该化合物（15）具有固态构象，其中4-氟苄基被折叠在水杨酰胺部分上。具有2,3-二甲氧基取代模式的苯甲酰胺（24和26）或具有5,6-二甲氧基基团的水杨酰胺（21和22）特别有效，因为它们抑制[3H]哌隆与大鼠纹状体多巴胺D-2的结合。受体在体外的IC50值约为1 nM。新化合物 阻断阿扑吗啡诱发的刻板印象的能力与对[3H] spiperone结合位点的亲和力有关。与阻止阿扑吗啡诱导的反应相比，更高的剂量水平对于引起僵直症是必需的。芳族取代基对具有三种侧链的取代苯甲酰胺的效能的影响，即（R）-（1-苄基-2-吡咯烷基）甲基，（S）-（1-乙

  DOI：

  10.1021/jm00107a012