N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>-p-toluenesulfonamide | 39964-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-methylenedioxybenzyl)-N-p-toluenesulfonylaminoacetaldehyde dimethylacetal；N-(2H-1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-N-(2,2-dimethoxy-ethyl)-toluene-4-sulfonamide；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 39964-90-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆S
• 分子量: 393.461
• InChiKey: LIPUFOGTXFQXTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>-p-toluenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-benzoyl-6,7-methylenedioxy-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chantimakorn, Vilai; Nimgirawath, Surachai, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 1, p. 209 - 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-<(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过TiCl4介导的环化和Et3SiH还原合成四氢异喹啉

  摘要：

  摘要报道了一种通用且有效的伸缩反应序列，用于合成四氢异喹啉（THIQs），该序列使用TiCl4促进苄氨基缩醛衍生物的环化反应，并使用Et3SiH还原中间体4-羟基-THIQ。此方法是对经典Pomeranz-Fritsch和相关反应的补充，因为它可以耐受吸电子取代基并允许使用8位取代的THIQ。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.09.023

文献信息

• Synthesis of Indole-Dihydroisoquinoline Sulfonyl Ureas via Three-Component Reactions
  作者：Stuart Pearson、Shaun Fillery、Kristin Goldberg、Julie Demeritt、Jonathan Eden、Jonathan Finlayson、Anil Patel

  DOI：10.1055/s-0037-1610223

  日期：2018.12

  indoles in a 3-component reaction to generate a library of dihydroisoquinoline derivatives. Using a differential protecting group strategy, products could be further derivatised. Synthesis of isoquinoline starting materials using several different methods is also described. Isoquinolines activated with sulfamoyl chlorides were reacted with indoles in a 3-component reaction to generate a library of

  摘要 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。 使氨磺酰氯活化的异喹啉在3组分反应中与吲哚反应，生成二氢异喹啉衍生物的文库。使用差异保护基团策略，可以进一步衍生产品。还描述了使用几种不同方法合成异喹啉原料。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• A simplified isoquinoline synthesis
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、Marshall D. Kelley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93272-7

  日期：——

  A simple variation of the Pomeranz-Fritsch cyclization provides a short, efficient route to isoquinolines. Treatment of benzylic halides or mesylates 1 with the sodium anion of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal (2) followed by acid-catalyzed cyclization provides an effective, two-step preparation of isoquinolines 4.

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。
• Birch,A.J. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 2185 - 2190
  作者：Birch,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHANTIMAKORN, VILAI;NIMGIRAWATH, SURACHAI, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 209-213
  作者：CHANTIMAKORN, VILAI、NIMGIRAWATH, SURACHAI

  DOI：——

  日期：——