1-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one | 30652-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4-one
• CAS: 30652-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: FLKANHIZNIUJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以146 mg的产率得到1-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• Design, synthesis and evaluation of 3-hydroxypyridin-4-ones as inhibitors of catechol-O-methyltransferase
  作者：Johannie de Beer、Jacobus P. Petzer、Anna C. U. Lourens、Anél Petzer

  DOI：10.1007/s11030-020-10053-x

  日期：2021.5

  are in vitro inhibitors with IC50 values ranging from 4.55 to 19.8 µM. Although these compounds are not highly potent inhibitors, they may act as leads for the development of non-nitrocatechol COMT inhibitors. Such compounds would be appropriate for the treatment of Parkinson's disease. 3-Hydroxypyridin-4-ones have been synthesised and evaluated as non-nitrocatechol COMT inhibitors. In vitro, the

  帕金森病最有效的治疗方法是用左旋多巴恢复中枢多巴胺水平，左旋多巴是多巴胺的代谢前体。然而，由于芳香族 L-氨基酸脱羧酶和儿茶酚-O-甲基转移酶 (COMT) 的广泛外周代谢，只有一小部分左旋多巴剂量不变地到达大脑。因此，通过阻止左旋多巴代谢和增加左旋多巴进入大脑的可利用性，COMT 的抑制将对帕金森病有益。尽管硝基儿茶酚 COMT 抑制剂已被用于治疗帕金森病，但已努力发现非硝基儿茶酚抑制剂。在目前的研究中，选择 3-羟基吡啶-4-one 支架用于非硝基儿茶酚 COMT 抑制剂的设计和合成，因为已经说明了此类的 COMT 抑制潜力。使用从猪肝中获得的 COMT，表明合成的十个 3-羟基吡啶-4-酮系列是体外抑制剂，IC50 值范围为 4.55 至 19.8 µM。尽管这些化合物不是强效抑制剂，但它们可能成为开发非硝基儿茶酚 COMT 抑制剂的先导。这样的化合物将适用于治疗帕金森病。3-Hydroxypyridin-4-ones
• Technetium-99m complexes with N-substituted 3-hydroxy-4-pyridinones
  申请人：The Du Pont Merck Pharmaceutical Company

  公开号：US05336482A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  Disclosed are cationic complexes of Tc-99m and ligands having the structure: ##STR1## wherein: R.sup.1 is hydrogen or is selected from the group consisting of C.sub.1 to C.sub.20 alkyl; C.sub.3 to C.sub.12 cycloalkyl; C.sub.7 to C.sub.24 aralkyl; C.sub.2 to C.sub.16 alkyl ethers, thioethers, ketones or esters; C.sub.7 to C.sub.27 aralkyl ethers; R.sup.2 is hydrogen or is a C.sub.1 to C.sub.4 lower alkyl radical selected from the group consisting of methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl.

  本发明揭示了Tc-99m阳离子配合物和具有以下结构的配体：##STR1## 其中：R.sup.1是氢或选择自C.sub.1至C.sub.20烷基；C.sub.3至C.sub.12环烷基；C.sub.7至C.sub.24芳基烷基；C.sub.2至C.sub.16烷基醚，硫醚，酮或酯；C.sub.7至C.sub.27芳基烷基醚；R.sup.2是氢或是选择自甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基和叔丁基的C.sub.1至C.sub.4低烷基基团。
• Compositions and methods for inhibiting influenza RNA polymerase PA endonuclease
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10889556B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  除其他外，还提供了金属酶抑制剂，例如甲型流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 PA 亚基内切酶抑制剂，以及合成和使用这些抑制剂的方法。
• TECHNETIUM-99 m COMPLEXES WITH N-SUBSTITUTED 3-HYDROXY-4-PYRIDINONES
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0614378A1

  公开（公告）日：1994-09-14