(Z)-2-chloro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine | 1186646-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine
• CAS: 1186646-52-5
• 化学式: C₇H₃Cl₂N₃S₂
• 分子量: 264.159
• InChiKey: KVCIOTHELOOCLV-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-chloro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine 在 苄基三乙基碘化铵 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到thiazolo[5,4-b]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The conversion of [(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)amino]azines into azine fused thiazole-2-carbonitriles

  摘要：

  通过热解几种 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-n-胺（其中 n = 2、3 和 4），可以得到一种噻唑并吡啶-2-甲腈混合物，产率从低到中等。通过设计，在 N-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)吡啶-3-胺和其他选定的氮杂环胺的 C2 或 C4 位置引入氯取代基，可以实现 BnEt3NI 介导的 ANRORC 式环转化，以中等至接近定量的产率提供 14 种杂环胺融合的噻唑-2-碳腈。因此，本文所述的合成方法提供了一条从 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿佩尔盐）和正氯或对氯取代的偏氨基嗪开始的两步法杂嗪融合噻唑-2-甲腈的简便高产路线。

  DOI：

  10.1039/c2ob26993g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-2-chloro-N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型N-（4-苯基噻唑-2-基）-苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ]的微波辅助合成] oxazole-2-carboximidamides受海洋托泊汀和正托泊汀的启发

  摘要：

  我们报告了新型N-（4-苯基噻唑-2-基）取代的苯并[ d ]噻唑-，噻唑并[4,5- b ]吡啶-，噻唑并[5,4- b ]吡啶-和苯并[ d ] oxazole-2-carboximidamides，其灵感来自海洋托泊汀和正托泊汀。4，5-二氯-1，2，3-二噻唑鎓氯化物（阿佩尔盐）与各种邻卤代苯胺，氨基吡啶和氨基酚的缩合反应可制得相应的芳基二噻唑，收率良好或优异。铜（I）介导或亲核辅助的芳基二噻唑提供氰基官能化的苯并[ d ]噻唑，噻唑[4,5- b ]-和噻唑[5,4- b]]-吡啶和苯并[ d ]恶唑。将后者与取代的4-苯基噻唑-2-胺缩合，以中等至良好的产率提供二十七种新的多芳族羧酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.102