N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)benzenamine | 65342-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)benzenamine
• 英文别名: N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)aniline；(4-chloro-[1,2,3]dithiazol-5-ylidene)-phenyl-amine；4-chloro-N-phenyldithiazol-5-imine
• CAS: 65342-88-3
• 化学式: C₈H₅ClN₂S₂
• mdl: MFCD00506746
• 分子量: 228.726
• InChiKey: VBEGPXRLUXVFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)benzenamine 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-[4-(5-phenyliminodithiazol-4-yl)piperazin-1-yl]ethyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Design and evaluation of 1,2,3-dithiazoles and fused 1,2,4-dithiazines as anti-cancer agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128078
• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-5-(phenylimino)-5H-1,2,3-dithiazol-hydrochlorid 在 吡啶 作用下， 生成 N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1632 - 1643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride with Sulfimides: A New Synthesis of N-Aryl-1,2,3-dithiazolimines
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules14072356

  日期：——

  N-Aryl-S,S-dimethylsulfimides 3 (Ar = 4-NO2C6H4), 4 (Ar = Ph) and 5 (Ar = 4-Tol) react with Appel salt 1 to give the corresponding N-aryl-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazolylidene)benzenamines 8 (Ar = 4-NO2C6H4), 9 (Ar = Ph) and 10 (Ar = 4-Tol) in 84, 94 and 87% yields, respectively. The reaction proceeds in the absence of base and a proposed reaction mechanism is given.

  N-Aryl-S,S-二甲基亚砜 3 (Ar = 4-NO2C6H4)、4 (Ar = Ph) 和 5 (Ar = 4-Tol) 与 Appel 盐 1 反应得到相应的 N-芳基-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑亚基)苯胺 8 (Ar = 4-NO2C6H4)、9 (Ar = Ph) 和 10 (Ar = 4-Tol) 的产率分别为 84%、94% 和 87%。该反应在没有碱的情况下进行，并给出了建议的反应机理。
• Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via Pd-Catalyzed/Cu-Assisted C-H Functionalization/Intramolecular C-S Bond Formation from N-Arylcyanothioformamides
  作者：Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules27238426

  日期：——

  We report herein on a catalytic system involving palladium and copper to achieve the cyclization of N-arylcyanothioformamides and the synthesis of 2-cyanobenzothiazoles. The C-H functionalization/intramolecular C-S bond formation reaction was achieved in the presence of air, using 2.0 equiv of an inorganic additive (KI). In many cases, the reaction led to a sole product regioselectively obtained in

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。
• Antibacterial evaluation of novel N-Arylimino-1,2,3-dithiazoles and N-arylcyanothioformamides
  作者：Gilles Cottenceau、Thierry Besson、Valérie Gautier、Charles W. Rees、Anne-Marie Pons

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00062-5

  日期：1996.3

  N-Aryl-1,2,3-dithiazoles 2 and the corresponding N-arylcyanothioformamides 3 have been synthesized via 4,5-dichloro-1,2,3-dithiazole derivatives, and their antibacterial activity measured; the dithiazoles are significantly active against Gram-positive bacteria.
• Thiery; Beneteau; Guillard, Pharmacy and Pharmacology Communications, 1998, vol. 4, # 1, p. 39 - 42
  作者：Thiery、Beneteau、Guillard、Lamazzi、Besson、Cottenceau、Pons

  DOI：——

  日期：——