N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methylbenzenamine | 65343-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methylbenzenamine
• 英文别名: 4-chloro-5-(p-tolylimino)-5H-1,2,3-dithiazole；(4-chloro-[1,2,3]dithiazol-5-ylidene)-p-tolyl-amine；4-chloro-N-(4-methylphenyl)dithiazol-5-imine
• CAS: 65343-06-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂S₂
• mdl: MFCD00243395
• 分子量: 242.753
• InChiKey: NMXUDKKDUSZJDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  366.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methylbenzenamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以46 %的产率得到1-[(cyanocarbonothioyl)amino]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化/Cu 辅助 CH 官能化/N-芳基氰基硫代甲酰胺的分子内 CS 键形成合成 2-氰基苯并噻唑。

  摘要：

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。

  DOI：

  10.3390/molecules27238426
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)-4-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓氯化物与亚磺酰亚胺的反应：N-芳基-1,2,3-二噻唑亚胺的新合成

  摘要：

  N-Aryl-S,S-二甲基亚砜 3 (Ar = 4-NO2C6H4)、4 (Ar = Ph) 和 5 (Ar = 4-Tol) 与 Appel 盐 1 反应得到相应的 N-芳基-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑亚基)苯胺 8 (Ar = 4-NO2C6H4)、9 (Ar = Ph) 和 10 (Ar = 4-Tol) 的产率分别为 84%、94% 和 87%。该反应在没有碱的情况下进行，并给出了建议的反应机理。

  DOI：

  10.3390/molecules14072356

文献信息

• The Reaction of 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride with Sulfimides: A New Synthesis of N-Aryl-1,2,3-dithiazolimines
  作者：Andreas Kalogirou、Panayiotis Koutentis

  DOI：10.3390/molecules14072356

  日期：——

  N-Aryl-S,S-dimethylsulfimides 3 (Ar = 4-NO2C6H4), 4 (Ar = Ph) and 5 (Ar = 4-Tol) react with Appel salt 1 to give the corresponding N-aryl-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazolylidene)benzenamines 8 (Ar = 4-NO2C6H4), 9 (Ar = Ph) and 10 (Ar = 4-Tol) in 84, 94 and 87% yields, respectively. The reaction proceeds in the absence of base and a proposed reaction mechanism is given.

  N-Aryl-S,S-二甲基亚砜 3 (Ar = 4-NO2C6H4)、4 (Ar = Ph) 和 5 (Ar = 4-Tol) 与 Appel 盐 1 反应得到相应的 N-芳基-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑亚基)苯胺 8 (Ar = 4-NO2C6H4)、9 (Ar = Ph) 和 10 (Ar = 4-Tol) 的产率分别为 84%、94% 和 87%。该反应在没有碱的情况下进行，并给出了建议的反应机理。
• A facile synthesis of N′-(p-toluenesulfonyl)-N-alkyl- and N,N-dialkylcyanoformamidines and 1,3-dialkyl-2-(p-toluenesulfonyl)guanidines
  作者：Keun Chan Oh、Hyunil Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61246-7

  日期：1992.8

  lfonylimino)-5H-1,2,3-dithiazole (2) with primary and secondary amines in CH2Cl2 at room temperature gave N′-(p-toluenesulfonyl)-N-alkyl-and N,N-dialkylcyanoformamidines (3) (53–79% yields), respectively. Refluxing of 3 with secondary amines in CH2Cl2 gave 1,3-dialkyl-2-(p-toluenesulfonyl)guanidines (7) (40–99% yields), some of which (7a, 7c) were also directly obtained from the reactions of 2 with

  室温下，4-氯-5-（对甲苯磺酰氨基）-5H-1,2,3-二噻唑（2）与伯胺和仲胺在CH 2 Cl 2中的反应得到N'-（对甲苯磺酰基）-N -烷基-和N，N-二烷基氰基甲form （3）（53-79％产率）。将3与仲胺在CH 2 Cl 2中回流，得到1,3-二烷基-2-（对甲苯磺酰基）胍（7）（40-99％产率），其中一些（7a，7c）也可直接从2与相应胺的反应，无需使用溶剂。
• Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via Pd-Catalyzed/Cu-Assisted C-H Functionalization/Intramolecular C-S Bond Formation from N-Arylcyanothioformamides
  作者：Nathan Broudic、Alexandra Pacheco-Benichou、Corinne Fruit、Thierry Besson

  DOI：10.3390/molecules27238426

  日期：——

  We report herein on a catalytic system involving palladium and copper to achieve the cyclization of N-arylcyanothioformamides and the synthesis of 2-cyanobenzothiazoles. The C-H functionalization/intramolecular C-S bond formation reaction was achieved in the presence of air, using 2.0 equiv of an inorganic additive (KI). In many cases, the reaction led to a sole product regioselectively obtained in

  我们在此报告了一种涉及钯和铜的催化系统，以实现 N-芳基氰基硫代甲酰胺的环化和 2-氰基苯并噻唑的合成。CH 功能化/分子内 CS 键形成反应是在空气存在下使用 2.0 当量的无机添加剂 (KI) 实现的。在许多情况下，该反应导致以高收率区域选择性获得的唯一产物，允许合成范围广泛的取代 2-氰基苯并噻唑衍生物，为设计更复杂的杂环或分子标记系统提供有价值的构建模块。