3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazolin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazolin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3(2'-mercapto-1,3,4-oxadiazol-5'-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(5-sulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-1H-quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₂S
• mdl: MFCD13899651
• 分子量: 246.249
• InChiKey: GEBYPNYIFVTDPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazolin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-(4'-amino-5'-mercapto-s-triazol-3'-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  “桥头氮杂环：S-Triazolothiadiazinyl 和 S-Triazolothiadiazo-Lylquinoxalines 的合成和反应”

  摘要：

  摘要 3(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3′-yl)quinoxalin-2(1H)-one 4 与苯甲酰溴、2,3-二氯喹喔啉、苯甲酸、氯乙酸的反应, 和 α-氯乙腈得到三唑噻二嗪衍生物 5-10。4 与异硫氰酸苯酯、芳香醛、甲酸、芳香羧酸、苯甲酰氯和二硫化碳反应得到三唑噻二嗪衍生物 11-17。

  DOI：

  10.1080/10426500008082391
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-hydroxyquinoxaline-2-carbohydrazide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到3-(5-mercapto-1,3,4-oxadiazolin-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉卡巴肼的合成及部分反应

  摘要：

  (喹喔啉-2(1H)one)-3-甲酸乙酯 1 氯化得到 (2-氯喹喔啉)-3-甲酸乙酯 2；P2S5 使 1 或硫脲使 2 硫化得到相同的产物 3。氯化合物 2 的反应或硫代化合物3与水合肼得到吡唑基喹喔啉4。酯1与硫脲或水合肼反应得到嘧啶基喹喔啉5或碳酰肼6；6 在碱性介质中与二硫化碳反应，然后烷基化，得到恶二唑并喹喔啉衍生物 7、8a、b。Carboazide 9 由 5 与亚硝酸反应生成。化合物 9 在惰性溶剂中加热，有或没有胺，在醇中或在 H2O 中水解，会发生 Curtius 重排，得到 10-13。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000046

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Quinoxaline Derivatives
  作者：Mohga M. Badran、Ashraf A. Moneer、Hanan M. Refaat、Afaf A. El-Malah

  DOI：10.1002/jccs.200700066

  日期：2007.4

  In this study, certain 3-substituted styrylquinoxalin-2( 1H)-ones (2a-d) and their 2-chloro (3a-d) and 2-piperazinyl derivatives (4a-g) were synthesized from 3-methylquinoxalin-2(lH)-one (1). In addition, a series of l-alkyl-3-substituted styrylquinoxalin-2(1H)-ones (5a-d) was also prepared. Moreover, 3-(N 2 -arylidenehydrazinocarbonyl)quinoxalin-2(1H)-ones (8a-c) as well as their cyclized oxadiazolinyl

  本研究以 3-methylquinoxalin-2( lH)-一(1)。此外，还制备了一系列1-烷基-3-取代的苯乙烯基喹喔啉-2(1H)-酮(5a-d)。此外，由 3-肼基羰基喹喔啉-2(1H)-酮 (7 ）。此外，由中间体化合物(10)得到3-(5-取代的硫代-1,3,4-恶二唑-2-基)喹喔啉-2(1H)-酮(IIa-c)和(12a-c) -先前通过(7)与CS 2 的环化获得。同样，3-(5-oxo-4,5-dihydro-(l,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one (13), 3-[5-(4-nitrophenyl) -1,3, 4-恶二唑-2-基]-喹喔啉-2(1H)-酮(14)及其2-氯衍生物(15)由3-肼基羰基-喹喔啉-2(1H)-酮(7)制备。其中一些衍生物在体外进行了抗微生物活性评估，一些测试化合物显示出抗细菌或抗真菌活性。
• “Bridgehead Nitrogen Heterocycles: Synthesis and Reactions of S-Triazolothiadiazinyl and S-Triazolothiadiazo-Lylquinoxalines”
  作者：O. S. Moustafa

  DOI：10.1080/10426500008082391

  日期：2000.1.1

  Abstract The reaction of 3(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3′-yl)quinoxalin-2(1H)-one 4 with phenacyl bromide, 2,3-dichloroquinoxaline, benzoine, chloroacetic acid, and α-chloroacetonitrile to give triazolothiadiazino derivatives 5–10. Reaction of 4 with phenyl isothiocyanate, aromatic aldehydes, formic acid, aromatic carboxylic acid, benzoyl chloride, and carbon disulphide gave triazolothiadiazino

  摘要 3(4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazol-3′-yl)quinoxalin-2(1H)-one 4 与苯甲酰溴、2,3-二氯喹喔啉、苯甲酸、氯乙酸的反应, 和 α-氯乙腈得到三唑噻二嗪衍生物 5-10。4 与异硫氰酸苯酯、芳香醛、甲酸、芳香羧酸、苯甲酰氯和二硫化碳反应得到三唑噻二嗪衍生物 11-17。
• Synthesis and Some Reactions of Quinoxalinecarboazides
  作者：O. S. Moustafa

  DOI：10.1002/jccs.200000046

  日期：2000.4

  product 3. Reaction of chloro compound 2 or thiocompound 3 with hydrazine hydrate gave pyrazolylquinoxaline 4. The reaction of ester 1 with thiourea or hydrazine hydrate afforded pyrimido quinoxaline 5 or carbohydrazide 6; the reaction of 6 with carbon disulfide in basic medium followed by alkylation afforded oxadiazoloquinoxaline derivatives 7, 8a,b. Carboazide 9 was produced by reaction of 5 with

  (喹喔啉-2(1H)one)-3-甲酸乙酯 1 氯化得到 (2-氯喹喔啉)-3-甲酸乙酯 2；P2S5 使 1 或硫脲使 2 硫化得到相同的产物 3。氯化合物 2 的反应或硫代化合物3与水合肼得到吡唑基喹喔啉4。酯1与硫脲或水合肼反应得到嘧啶基喹喔啉5或碳酰肼6；6 在碱性介质中与二硫化碳反应，然后烷基化，得到恶二唑并喹喔啉衍生物 7、8a、b。Carboazide 9 由 5 与亚硝酸反应生成。化合物 9 在惰性溶剂中加热，有或没有胺，在醇中或在 H2O 中水解，会发生 Curtius 重排，得到 10-13。