5,8,11,14,21,24,27,30,34,42-Decaoxa-44-azapentacyclo[16.14.11.136,40.04,31.015,20]tetratetraconta-1(32),2,4(31),15(20),16,18,36(44),37,39-nonaene-35,41-dione | 937026-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,8,11,14,21,24,27,30,34,42-Decaoxa-44-azapentacyclo[16.14.11.136,40.04,31.015,20]tetratetraconta-1(32),2,4(31),15(20),16,18,36(44),37,39-nonaene-35,41-dione
• CAS: 937026-64-7
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₁₂
• 分子量: 639.656
• InChiKey: ZLMYLIIIPLIOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8,11,14,21,24,27,30,34,42-Decaoxa-44-azapentacyclo[16.14.11.136,40.04,31.015,20]tetratetraconta-1(32),2,4(31),15(20),16,18,36(44),37,39-nonaene-35,41-dione 、 tropylium hexafluorophosphate 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  冠醚基穴状/䓬包合物

  摘要：

  醚类冠穴状配体的主机和一个碳正离子之间主-客体复合，六氟磷酸鎓进行了研究。1 H NMR，NOESY NMR和电喷雾电离质谱法来表征这些包合络合物。的对比试验11 H NMR和结合常数表明穴状配体是六氟磷酸鎓比相应的简单冠醚好得多主机。C-H⋯O氢键键合，面-面π堆积相互作用，和电荷转移的相互作用被认为是主要驱动力为这些主-客体复合物的形成。这些多种非共价相互作用可共同促进复合物的形成并显着增强复合物的稳定性。此外，基于二苯并-24-冠-8之间的穴状配体络合4和六氟磷酸鎓7可以通过添加KPF被可逆地控制6 然后DB18C6在1：1级乙腈/氯仿，提供用于超分子化学新阳离子响应性主客体识别基序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.041
• 作为产物：
  描述：

  2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,31-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5,8,11,14,21,24,27,30,34,42-Decaoxa-44-azapentacyclo[16.14.11.136,40.04,31.015,20]tetratetraconta-1(32),2,4(31),15(20),16,18,36(44),37,39-nonaene-35,41-dione
  参考文献：
  名称：

  基于Dibenzo-24-crown-8的Isomeric 2,6-吡啶基密码子

  摘要：

  通过与吡啶-2,6-二羧酸氯化物反应，由顺-和反-双（羟甲基苯并）-24-crown-8合成地穴4和5，产率分别为42％和48％。新的穴状配体与百草枯衍生物N，N'-双（β-羟乙基）-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）（“百草枯二醇”，6）形成拟轮烷：K a = 1.0×10 4和1.4× 10 4 M -1， 分别。穴状体还与六氟磷酸铵形成络合物。基于百草枯强烈地复杂化KPF 6的能力，可以以可控的方式关闭和开启百草枯/基于百草枯的假轮烷的形成，为控制分子穿梭提供了新的机制。K +从配体中置换百草枯二醇，将橙黄色溶液转化为无色；然而，加入18-冠-6结合的KPF 6和允许着色穴状配体-百草枯复杂改革。报道了两种穴位化合物，两种基于百草枯二醇的假轮烷，两种NH 4 PF 6配合物和两种KPF 6配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/jo070030l

文献信息

• 1,2-Bis[N-(N′-alkylimidazolium)]ethane salts as new guests for crown ethers and cryptands
  作者：Minjae Lee、Zhenbin Niu、Daniel V. Schoonover、Carla Slebodnick、Harry W. Gibson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.010

  日期：2010.8

  1,2-Bis[N-(N′-alkylimidazolium)ethane salts form complexes presumed to be pseudorotaxanes with crown ether and cryptand hosts. The association constants of 1,2-bis[N-(N′-butylimidazolium)]ethane bis(hexafluorophosphate) with dibenzo-24-crown-8 and a dibenzo-24-crown-8-based pyridyl cryptand were estimated as 24 (±1) and 348 (±30) M−1, respectively, in acetonitrile at 25 °C. The pseudorotaxane-like

  1,2-双[ N-（N'-烷基咪唑鎓）乙烷盐形成与冠醚和穴状主体一起的推测为拟轮烷的络合物。1,2-双[ N-（N'-丁基咪唑鎓）]乙烷双（六氟磷酸盐）与基于二苯并24-crown-8和基于二苯并24-crown-8的吡啶基隐窝的缔合常数估计为24（在25°C的乙腈中分别为±1）和348（±30）M -1。通过X射线晶体学观察到N'-甲基类似物与穴状体的1：2复合物的伪轮烷样结构。用丙烯和丁烯间隔基代替乙烯间隔基导致K a值小一个数量级。
• High-Yielding Syntheses of Crown Ether-Based Pyridyl Cryptands
  作者：Terry L. Price、Hanlie R. Wessels、Carla Slebodnick、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01389

  日期：2017.8.4

  Pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide (PyTFSI)-templated syntheses of 2,6-pyridyl cryptands of cis(4,4′)-dibenzo-30-crown-10 (3a), the p-bromobenzyloxy derivative 3b, bis(m-phenylene)-32-crown-10 (5), cis(4,4′)-dibenzo-27S-crown-9 (7), cis(4,4′)-dibenzo-27L-crown-9 (9), and cis(4,4′)-dibenzo-24-crown-8 (11) are reported. Here we provide a fast (12 h), high-yielding (89%, 74%, 80%, and 62% for

  吡啶鎓双2,6-吡啶基穴状配体（三氟甲基磺酰）亚胺（PyTFSI）-templated合成顺式（4,4'） -二苯并30冠10（图3a）中，对-溴苄氧基衍生物3b中，双（米-亚苯基）-32-冠-10（5），顺（4,4'）-二苯并-27S-冠-9（7），顺（4,4'）-二苯并-27L-冠-9（9），和顺式（4,4'） -二苯并-24-冠-8（11被报告）。在这里，我们提供了3a，3b，5和9的快速（12小时），高产（89％，74％，80％和62％），而不是使用注射泵的模板化方法。对于产率7（19％）和11（26％）比用先前的伪高稀释法低，表明在这些情况下无效templation。与我们先前开发的二苯并冠醚的模板化合成方法相结合，该协议使功能强大的隐链宿主易于以克数从4（或3）-羟基-3（或4）-苄氧基苯甲酸甲酯中获得高收率。
• [2]Pseudorotaxanes Based on the Recognition of Cryptands to Vinylogous Viologens
  作者：Xuzhou Yan、Peifa Wei、Mingming Zhang、Xiaodong Chi、Jiyong Liu、Feihe Huang

  DOI：10.1021/ol202657s

  日期：2011.12.16

  studied. Formation of [2]pseudorotaxanes from a dibenzo-24-crown-8-based cryptand and these vinylogous viologens can be reversibly controlled by adding and removing potassium cation in acetone. Furthermore, the complexation between a bis(m-phenylene)-32-crown-10-based cryptand and a vinylogous viologen exhibits a high association constant, 1.18 × 106 M–1 in acetone, and leads to the formation of a supramolecular

  已经研究了两个冠醚基化纤体和两个乙烯基紫精之间的主客体络合。通过基于二苯并24-冠-8的穴状配体和这些乙烯基紫精的形成[2]假轮烷可以通过在丙酮中添加和去除钾阳离子而可逆地控制。此外，双之间的络合（米-亚苯基）为基础的-32冠10穴状配体和一个插烯紫罗碱表现出高的缔合常数，1.18×10 6中号-1在丙酮中，并通向超分子聚的形成[2]假轮烷，固态。
• Pseudorotaxanes from self-assembly of two crown ether-based cryptands and a 1,2-bis(pyridinium) ethane derivative
  作者：Xuzhou Yan、Peifa Wei、Binyuan Xia、Feihe Huang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1039/c2cc31374j

  日期：——

  Pseudorotaxanes from self-assembly of two crown ether-based cryptand wheels and a 1,2-bis(pyridinium) ethane derivative axle were prepared.

  从两个冠醚基的穴盘和一个1,2-双（吡啶）乙烷衍生物轴的自组装制备了伪轮烷。
• [<i>n</i>]Pseudorotaxanes (<i>n</i>= 2, 3) from Self-Assembly of Two Cryptands and a 1,2-Bis(4-pyridinium)ethane Derivative
  作者：Xuzhou Yan、Xiaodong Chi、Peifa Wei、Mingming Zhang、Feihe Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201200964

  日期：2012.11

  formed between two crown ether-based cryptands and a 1,2-bis(4-pyridinium)ethane derivative 3 are reported. By self-assembly of cis-dibenzo-24-crown-8-based cryptand 1 and guest 3, a [3]pseudorotaxane was formed in solution, which further formed a supramolecular poly[3]pseudorotaxane structure in the solid state driven by π-π stacking interactions. Meanwhile, a [2]pseudorotaxane, obtained from self-assembly

  有效的主客体络合和有趣的自组装结构形成于两个基于冠醚的穴状配体和 1,2-双（4-吡啶鎓）乙烷衍生物 3 之间。通过基于cis-dibenzo-24-crown-8的cryptand 1和guest 3的自组装，在溶液中形成[3]假轮烷，进而在π驱动下形成固态的超分子聚[3]假轮烷结构-π 堆叠相互作用。同时，由双（间亚苯基）-32-冠-10 基穴状配体 2 和客体 3 自组装获得的 [2] 假轮烷可以在固态下形成超分子聚 [2] 假轮烷结构。结合模型的这种差异反映了基于冠醚的密码体的主客体化学的多样性。此外，这些主客体识别过程和自组装结构通过 1H NMR、UV/Vis 光谱、电喷雾电离质谱和单晶 X 射线分析进行了充分表征。有趣的是，通过在丙酮中添加和去除钾阳离子，可以可逆地控制穴状体 1 和客体 3 之间 [3] 假轮烷的形成。这种可逆的络合过程提供了一种简单的开/关机制，可用于构建可控分子开关。