4-methyl-2-propionyl-3-(phenylamino)cyclobut-2-enone | 1256927-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-propionyl-3-(phenylamino)cyclobut-2-enone
• 英文别名: 4-methyl-3-(phenylamino)-2-propionylcyclobut-2-enone；3-anilino-4-methyl-2-propanoylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1256927-44-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KPVFPBZHZBQRAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-propionyl-3-(phenylamino)cyclobut-2-enone 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-ethyl-5-methyl-4-phenylaminophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的环丁烯酮重排及其在芳香胺合成中的应用

  摘要：

  在碱促进剂的作用下，在80℃于甲苯中，从环丁烯酮1出发，合成了一系列全取代的2-吡啶酮2和官能化的α-吡喃酮3。该重排与先前报道的环丁烯酮的环扩展互补，提供了来自相同前体1的相应产物的发散合成。此外，α-吡喃酮3还以良好的收率（64–83％）和通过区域反应在温和条件下以高度区域选择性的方式应用于芳香胺7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151304
• 作为产物：
  描述：

  4-(bis(methylthio)methylene)heptane-3,5-dione 、 苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-methyl-2-propionyl-3-(phenylamino)cyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于酰基烯酮二硫缩醛的环化，高效合成3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮。

  摘要：

  公开了一种基于酰基烯酮二硫缩醛的环化高效3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮的高效一锅合成的新策略。另外，描述了3-氨基-环丁-2-烯-1-酮到4-喹诺酮衍生物的重排。

  DOI：

  10.1039/c0cc02470h

文献信息

• Synthesis of Acridines and Persubstituted Phenols from Cyclobutenones and Active Methylene Ketones
  作者：Xiao-Dan Han、Yu-Long Zhao、Jia Meng、Chuan-Qing Ren、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo300615t

  日期：2012.6.1

  regiospecific [4 + 2] cycloaddition of readily available cyclobutenones and active methylene ketones has been developed. On the basis of this strategy, persubstituted phenols/anilines with up to six different functional groups on the benzene ring were synthesized in a single step. In addition, a series of acridine derivatives were prepared in excellent yield from persubstituted phenols/anilines.

  已经开发出一种新的苯环化策略，该策略通过容易获得的环丁烯酮和活性亚甲基酮的区域特异性[4 + 2]环加成而进行。在此策略的基础上，一步合成了在苯环上具有多达六个不同官能团的全取代酚/苯胺。另外，由全取代的酚/苯胺以优异的产率制备了一系列of啶衍生物。
• Thermally induced formal [4+2] cycloaddition of 3-aminocyclobutenones with electron-deficient alkynes: facile and efficient synthesis of 4-pyridones
  作者：Yang Yu、Yan Zhang、Li-Yun Xiao、Qin-Qin Peng、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/c8cc03974g

  日期：——

  A thermally induced novel formal [4+2] cycloaddition of cyclobutenones with electron-deficient alkynes under metal-free conditions has been developed for the first time. The reaction can proceed in a highly regioselective manner and provides a straightforward and efficient method for the synthesis of 4-pyridone derivatives from readily available starting materials in a single step.

  在无金属条件下，首次开发了一种热诱导的新的环丁烯酮与缺电子炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该反应可以以高度区域选择性的方式进行，并提供了一种简单有效的方法，可在一个步骤中从容易获得的起始原料合成4-吡啶酮衍生物。
• 一种吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN107098902B

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明公开一种吡咯并[1,2‑a]喹啉衍生物的合成方法，其以3‑胺基环丁烯酮类化合物和α卤代炔作为起始原料，溶于有机溶剂中，在碱性催化剂存在下反应，TLC监测反应进程；反应结束后，冷却至室温，向反应体系中加入饱和食盐水，再用萃取剂萃取，至水相澄清为止，合并有机相；有机相用干燥剂干燥，过滤，浓缩，柱层析，即获得吡咯并[l,2‑a]喹啉衍生物。本发明不需要经过中间体的分离，一步法合成高复杂结构的多元含氮稠杂环吡咯并[l,2‑a]喹啉衍生物，反应原料易得，便于操作，产品产率高，合成工艺更加简便，缩短了反应历程，降低了反应时间。
• Copper-catalyzed cascade cyclization reaction of 3-aminocyclobutenones with electron-deficient internal alkynes: synthesis of fully substituted indoles
  作者：Yang Yu、Xin-Yu Wang、Ju-Yin Peng、Tao Liu、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1039/d0cc00512f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade cyclization reaction of 3-aminocyclobutenones with electron-deficient internal alkynes has been developed for the first time. This reaction provides a new and highly efficient method for the synthesis of fully substituted indoles by formation of four new bonds and two rings from readily available starting materials in a single step.

  首次开发了一种新型的铜催化的3-氨基环丁烯与电子不足的内部炔烃的级联环化反应。该反应通过在一个步骤中由易于获得的起始原料形成四个新的键和两个环，为合成完全取代的吲哚提供了一种新的高效方法。
• Highly efficient synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals
  作者：Yu-Long Zhao、Shao-Chun Yang、Chong-Hui Di、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1039/c0cc02470h

  日期：——

  A new strategy for the highly efficient one-pot synthesis of 3-amino-/alkylthio-cyclobut-2-en-1-ones based on the cyclization of acyl ketene dithioacetals is disclosed. In addition, the rearrangement of 3-amino-cyclobut-2-en-1-ones to 4-quinolone derivatives is described.

  公开了一种基于酰基烯酮二硫缩醛的环化高效3-氨基-/烷硫基-环丁-2-烯-1-酮的高效一锅合成的新策略。另外，描述了3-氨基-环丁-2-烯-1-酮到4-喹诺酮衍生物的重排。