1-cyclopropyl-1-phenylpropan-1-ol | 62586-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: α-Cyclopropyl-α-phenyl-n-propanol；α-Cyclopropyl-α-ethylbenzylalkohol
• CAS: 62586-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WKCHRTNRQQACLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-phenylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 作用下， 生成 (1-乙基丁基)苯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Methods and Reactions; 47.¹AlCl³/Pd-Catalyzed Reduction of Aryl Substituted Alcohols and Olefins by Hydrogen Transfer from Cyclohexene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1978-24763
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 环丙基乙基甲酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-cyclopropyl-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CuBr 2催化环丙基甲醇与DMF的开环/甲酰化反应合成甲酸酯

  摘要：

  通过使用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为CHO和溶剂的来源，已经开发出前所未有的合成甲酸酯的方法。该反应经历环丙基甲醇的开环反应并原位形成均烯丙基醇，后者与DMF反应生成所需的产物。具有不同基团的底物环丙基甲醇顺利参与该过程，并以中等至良好的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152506

文献信息

• Vanadium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Homoallylic Alcohols Involving C–C Bond Cleavage
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.380

  日期：2005.3

  Some vanadium compounds work as effective catalysts for isomerization of cyclopropanemethanols to the corresponding homoallylic alcohols. This reaction may proceed via [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxovanadium cyclopropane-methanolate accompanied by the C–C bond cleavage.

  某些钒化合物作为环丙烷methanol异构化为相应同烯醇的有效催化剂。这一反应可能通过涉及氧化钒环丙烷-甲醇盐的[3,3]σ转位重排进行，并伴随C–C键的断裂。
• Molybdenum- and Rhenium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Tetrahydrofurans
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.790

  日期：2005.6

  Molybdenum- and rhenium-complexes work as affective catalysts for isomerization of a variety of cyclopropanemethanols into the corresponding tetrahydrofurans in good to high yields. The reaction may proceed via 1) [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxo metal cyclopropanemethanolate accompanied by the C–C bond cleavage and 2) the metal-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of the initially produced homoallylic alcohols.

  钼和铼复合物作为有效催化剂，使多种环丙烷梅醇异构化为相应的四氢呋喃，反应产率良好至高。该反应可能通过以下途径进行：1）涉及氧金属环丙烷梅醇盐的[3,3]σ-迁移重排，同时伴随C–C键的断裂；2）金属催化的初生成的同位醇的分子内氢氧基化反应。
• 10.1021/jacs.4c03306
  作者：Guria, Sudip、Volkov, Alexander N.、Khudaverdyan, Raffi、Van Lommel, Ruben、Pan, Rittwika、Daniliuc, Constantin G.、De Proft, Frank、Hennecke, Ulrich

  DOI：10.1021/jacs.4c03306

  日期：——

  common nosyl-protecting group, to avoid deactivation of the Bro̷nsted acid by deprotonation. The reaction proceeds as a stereospecific anti-addition indicating a concerted reaction. Furthermore, kinetic studies show Michaelis–Menten behavior, suggesting the formation of a precomplex similar to those observed in enzymatic catalysis.

  手性吡咯烷是天然产物和活性药物成分中常见的结构基序，这解释了对其对映选择性合成方法的需求。虽然确实存在几种通常是金属催化的制备方法，但含有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种布朗斯台德酸催化的分子内氢胺化，它可以从简单的起始原料中以高产率和对映选择性提供此类吡咯烷。有效反应的关键是在氮上使用缺电子保护基团（常见的硝基保护基团），以避免布朗斯台德酸因去质子化而失活。该反应作为立体特异性反加成进行，表明协同反应。此外，动力学研究显示了 Michaelis-Menten 行为，表明形成了与酶催化中观察到的类似的前复合物。
• OLAH G. A.; PRAKASH G. K. S., SYNTHESIS, 1978, NO 5, 397-398
  作者：OLAH G. A.、 PRAKASH G. K. S.

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI HITOMI; FUCHITA TOYOAKI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：SUZUKI HITOMI、 FUCHITA TOYOAKI

  DOI：——

  日期：——