2-Benzoyl-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-1,2-dihydroisochinolin | 150982-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-1,2-dihydroisochinolin
• 英文别名: 2-benzoyl-1-[[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 150982-72-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 436.51
• InChiKey: RKZMEDANHNXAFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-1,2-dihydroisochinolin 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 8-Methyldibenzochinoliziniumchlorid*2H2O
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert 化合物的原小檗碱，第 2 版：8-甲基二苯并 [a, g] 喹啉嗪的新合成

  摘要：

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260502
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.42h， 生成 2-Benzoyl-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-1,2-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert 化合物的原小檗碱，第 2 版：8-甲基二苯并 [a, g] 喹啉嗪的新合成

  摘要：

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260502

文献信息

• Protoberberine ausReissert-Verbindungen, 2. Mitt.: Eine neue Synthese von 8-Methyldibenzo[a,g]chinolizidinen
  作者：Eberhard Reimann、Helmut Renz

  DOI：10.1002/ardp.19933260502

  日期：——

  Reissert‐Verbindungen 16 werden mit dem Benzylbromid 14 zu den Dihydroisochinolinen 5 benzyliert. Durch alkalische Spaltung bilden sich daraus die 1‐Benzylisochinoline 6, die mit Säure spontan zu den desoxygenierten Coralynen 4 cyclisieren. 4a sowie das aus 4b erhaltene Chinoliziniumsalz 18 werden mit NaBH4 zu den 8‐Methyl‐trans‐dibenzochinolizidinen 19 reduziert. Die Sequenz 5 → 6 → 4 → 19 beinhaltet einen

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。