2-{[3-(benzylmethylamino)-3-cyano]propyl}malonic acid diethyl ester | 1003855-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[3-(benzylmethylamino)-3-cyano]propyl}malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[Benzyl(methyl)amino]pentanedinitrile
• CAS: 1003855-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: UACZBAPYZKOUNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonate 1-benzyl-2-cyano-1-methylazetidinium 、 氰化钾 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-{[3-(benzylmethylamino)-3-cyano]propyl}malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用C-亲核试剂打开氮杂环丁烷离子

  摘要：

  筛选了C-亲核试剂对官能化氮杂环丁鎓离子的亲核开放。丙二酸和氰化物阴离子以高度区域和化学选择性的方式反应，生成功能化的纯胺。发现该反应的成功高度依赖于所涉及亲核试剂的碱性，并且鉴定出由碱性太强的试剂诱导的竞争性反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.105

文献信息

• Opening of azetidinium ions with C-nucleophiles
  作者：François Couty、Olivier David、Bruno Drouillat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.105

  日期：2007.12

  The nucleophilic opening of functionalized azetidinium ions by C-nucleophiles was screened. Malonate and cyanide anions reacted in a highly regio- and chemoselective way leading to functionalized pure amines. The success of this reaction was found to be highly dependent on the basicity of the involved nucleophiles and the competitive reactions induced by too basic reagents were identified.

  筛选了C-亲核试剂对官能化氮杂环丁鎓离子的亲核开放。丙二酸和氰化物阴离子以高度区域和化学选择性的方式反应，生成功能化的纯胺。发现该反应的成功高度依赖于所涉及亲核试剂的碱性，并且鉴定出由碱性太强的试剂诱导的竞争性反应。