bis(3,4-methylenedioxybenzyl) sulfide | 49647-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: bis(3,4-methylenedioxybenzyl) sulfide
• 英文别名: 5,5'-(2-thia-propane-1,3-diyl)-bis-benzo[1,3]dioxole；Bis[3,4-methylenedioxybenzyl]sulfide；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylsulfanylmethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 49647-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: MIATYYZLFSIKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,4-methylenedioxybenzyl) sulfide 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2,3,9,10-bis(methylenedioxy)-5,7-dihydrodibenzothiepine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Biaryl Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent

  摘要：

  The hypervalent iodine(III)-induced intramolecular biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) was investigated with the aim of preparing various dibenzo heterocyclic compounds. 1,3-Diarylpropanes (1a-e), N-benzyl-N-phenethylamines (2a-c) and N,N-dibenzylamines (3a-e) react with a hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), containing BF3. Et2O in CH2Cl2 to give the biaryl coupling products (4-6) in good yield. As an application of the reaction, we examined the synthesis of oxygen- and sulfur-containing dibenzoheterocyclic compounds (12-15), whose side chain moiety could be easily cleaved by the known method to give 2,2'-substituted biphenyl compounds (16-18).

  DOI：

  10.1021/jo980704f
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 硫化氢 作用下， 以 正十六烷 、 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到bis(3,4-methylenedioxybenzyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  纳米层钴钼硫化物 (Co-Mo-S) 催化硫醇或 H2S 与醇的借氢 C-S 键形成反应†

  摘要：

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。

  DOI：

  10.1039/c8sc05782f

文献信息

• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Oxidative Biaryl Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Takeshi Takada、Mitsuhiro Arisawa、Michiyo Gyoten、Ryuji Hamada、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo980704f

  日期：1998.10.1

  The hypervalent iodine(III)-induced intramolecular biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) was investigated with the aim of preparing various dibenzo heterocyclic compounds. 1,3-Diarylpropanes (1a-e), N-benzyl-N-phenethylamines (2a-c) and N,N-dibenzylamines (3a-e) react with a hypervalent iodine reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), containing BF3. Et2O in CH2Cl2 to give the biaryl coupling products (4-6) in good yield. As an application of the reaction, we examined the synthesis of oxygen- and sulfur-containing dibenzoheterocyclic compounds (12-15), whose side chain moiety could be easily cleaved by the known method to give 2,2'-substituted biphenyl compounds (16-18).