E-7-oxo-3-octenoic acid | 84771-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: E-7-oxo-3-octenoic acid
• 英文别名: 7-oxo-3-octenoic acid；(E)-7-oxooct-3-enoic acid
• CAS: 84771-71-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: PWMFVFWSLRNJQJ-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-7-oxo-3-octenoic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-3-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795
• 作为产物：
  描述：

  β-vinyl-β-propiolactone 、 生成 E-7-oxo-3-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pyrenophorin 的短步合成利用 3-链烯酸酯作为 4-OXO-2-链烯酸酯的掩蔽合成子

  摘要：

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1795

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 7-OXO-(<i>E</i>)-3-ALKENOIC ACIDS BY THE REACTION OF β-VINYL-β-PROPIOLACTONE WITH METALLATED<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLHYDRAZONES
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1521

  日期：1982.10.5

  β-Vinyl-β-propiolactone reacts regio- and stereoselectively with an enolate equivalent such as cuprate derivatives of N,N-dimethylhydrazones and their bromomagnesium derivatives in the presence of a copper(I) catalyst to afford 7-oxo-(E)-3-alkenoic acids in high yields.

  β-乙烯基-β-丙内酯在铜(I)催化剂的存在下，区域选择性和立体选择性地与烯醇等价物（例如N,N-二甲基脲的铜衍生物及其溴镁衍生物）反应，以高产率生成7-氧代-(E)-3-烯酸。
• FUJISAWA, TAMOTSU;TAKEUCHI, MASASHI;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1521-1524
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TAKEUCHI, MASASHI、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• A SHORT-STEP SYNTHESIS OF (±)-PYRENOPHORIN UTILIZING 3-ALKENOATE AS A MASKED SYNTHON OF 4-OXO-2-ALKENOATE
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masashi Takeuchi、Toshio Sato

  DOI：10.1246/cl.1982.1795

  日期：1982.11.5

  The use of 3-alkenoate as a masked synthon of 4-oxo-2-alkenoate was established by a three step conversion of 3-nonenoate into 4-oxo-2-nonenoate through epoxidation, isomerization to an allyl silyl ether, and oxidation in a high overall yield. This method was applied to the short step synthesis of pyrenophorin from 7-oxo-3-octenoic acid.

  使用 3-烯酸酯作为 4-氧代-2-烯酸酯的掩蔽合成子是通过三步将 3-壬烯酸酯转化为 4-氧代-2-壬烯酸酯通过环氧化、异构化为烯丙基甲硅烷基醚和氧化总产量高。该方法用于从 7-oxo-3-octenoic 酸短步合成 pyrenophorin。