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Benzene, 1-(3-butenyl)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]- | 835626-67-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Benzene, 1-(3-butenyl)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-
英文别名
1-but-3-enyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene
Benzene, 1-(3-butenyl)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-化学式
CAS
835626-67-0
化学式
C17H18OS
mdl
——
分子量
270.395
InChiKey
XMCVYLPCZOKNAZ-IBGZPJMESA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.4
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    36.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

SDS

SDS:aa326014b4a4bf40e680bdddf7e63e5e
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Benzene, 1-(3-butenyl)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-lithium diisopropyl amide三甲基氯硅烷氯化铵 作用下, 以 四氢呋喃正己烷乙腈 为溶剂, 反应 1.02h, 以65%的产率得到(1R)-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]-3-buten-1-ol
    参考文献:
    名称:
    Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me3SiX
    摘要:
    A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).
    DOI:
    10.1021/ol048054r
  • 作为产物:
    描述:
    (S)-1-methyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene3-溴丙烯lithium diisopropyl amide 作用下, 以 四氢呋喃正己烷 为溶剂, 反应 1.02h, 以82%的产率得到Benzene, 1-(3-butenyl)-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-
    参考文献:
    名称:
    Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me3SiX
    摘要:
    A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).
    DOI:
    10.1021/ol048054r
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文献信息

  • Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group
    作者:José Luis García Ruano、Christine Schöpping、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán
    DOI:10.1002/chem.201001006
    日期:——
    One‐pot benzylation of (E)‐vinylsulfones with optically pure 2‐p‐tolylsulfinylbenzyl carbanions and desulfinylation with tBuLi, followed by desulfonylation of the resulting 1‐sulfonylpropanes, provided acyclic hydrocarbons containing two connected chiral centers in very smooth conditions and almost complete control of the stereoselectivity (see scheme).
    (E)-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化,然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化,在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃,几乎完全控制立体选择性(请参阅方案)。
  • Highly Stereoselective Synthesis of Tertiary Propargylic Centers and Their Isomerization to Enantiomerically Enriched Allenes
    作者:José Luis García Ruano、Leyre Marzo、Vanesa Marcos、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán
    DOI:10.1002/chem.201201607
    日期:2012.8.6
    Center of attention: A new approach for the synthesis of enantiomerically enriched allenes by isomerization of 2‐p‐tolylsulfinylphenyl propargylic derivatives is presented, which in turn are prepared by reaction of sulfinylated lithium benzylcarbanions with arylsulfonylacetylenes (see scheme). The high control of stereoselectivity in both steps is exerted by the sulfinyl group.
    关注的重点:通过2-对甲苯基亚磺酰基苯基炔丙基衍生物的异构化合成对映体富集的烯的新方法,该方法又是通过亚磺酰化的苄基氨基甲酸锂与芳基磺酰基乙炔的反应制备的(参见方案)。亚砜基对两个步骤中的立体选择性都具有高度的控制作用。
  • Asymmetric synthesis of quaternary α-amino acid derivatives and their fluorinated analogues
    作者:Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Claribel Báez、Carlos del Pozo、José L. García Ruano、José Alemán、Leyre Marzo、Alejandro Parra
    DOI:10.1007/s00726-011-0881-7
    日期:2011.8
    In this work, we describe the asymmetric synthesis of a series of fluorinated and non-fluorinated quaternary α-amino acid derivatives. This methodology involves the diastereoselective addition of chiral 2-p-tolylsulfinyl benzylcarbanions to either imines containing a 2-furyl moiety or trifluoromethyl α-imino esters. Synthetic practicality of this method is demonstrated by short (two-steps) and convenient
    在这项工作中,我们描述了一系列氟化和非氟化季α-氨基酸衍生物的不对称合成。该方法涉及将手性2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子非对映选择性地加至含有2-呋喃基部分的亚胺或三氟甲基α-亚氨基酯。该方法的合成实用性通过短(两步)且方便地制备2-(三氟甲基)二氢吲哚-2-羧酸酯得到了证明。
  • Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Rearrangement
    作者:José L. García Ruano、José Alemán、M. Teresa Aranda、María J. Arévalo、Albert Padwa
    DOI:10.1080/10426500590913366
    日期:2005.3.2
    Received July 9, 2004; accepted October 5, 2004. JLGR thanks the Spanish Government (Grants BQU2003-04012 and PR2003-0025) and AP thanks the National Science Foundation (Grant CHE-0132651) for financial support. JA also thanks the Spanish Government for a predoctoral fellowship. Address correspondence to José Alemán, Departamento de Quı́mica Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049
    2004 年 7 月 9 日收到;2004 年 10 月 5 日接受。JLGR 感谢西班牙政府(Grants BQU2003-04012 和 PR2003-0025),AP 感谢国家科学基金会(Grant CHE-0132651)的财政支持。JA 还感谢西班牙政府提供博士前奖学金。地址与 José Alemán, Departamento de Quı́mica Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Cantoblanco, 28049 Madrid, Spain 的通信地址。电子邮件:何塞。aleman@uam.es
  • Configurational Control of Benzyl Carbanion-Copper Complexes by Sulfinyl Groups: Synthesis of Optically Pure Allenes with Central and Axial Chirality
    作者:José Luis García Ruano、Vanesa Marcos、José Alemán
    DOI:10.1002/anie.200802158
    日期:2008.8.25
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