(S)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(4-methylphenyl)benzylamine | 1000693-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(4-methylphenyl)benzylamine
• 英文别名: (S)-N-Boc-α-(p-tolyl)benzylamine；tert-butyl N-[(S)-(4-methylphenyl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1000693-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: PPBYUFLYTVGDCM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 甲基溴化镁 、 (S)-4-叔丁基-2-(2-氮苯基)恶唑啉 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 (S)-N-tert-butyloxycarbonyl-α-(4-methylphenyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化通过基本 1,4-加成

  摘要：

  手性 pyrox 配体的镍催化剂促进醛亚胺的对映选择性还原芳基化和杂芳基化，直接使用（杂）芳基卤化物和磺酸盐。催化芳基化也可以用醛和氮杂芳基胺缩合产生的粗醛亚胺进行。从机理上讲，密度泛函理论 (DFT) 计算和实验指出了芳基镍 (I) 配合物与N-氮杂芳基醛亚胺1,4-加成的基本步骤。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00548

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Boc Imines Generated in Situ
  作者：Hiroshi Nakagawa、Jason C. Rech、Robert W. Sindelar、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol702045w

  日期：2007.12.1

  The rhodium-catalyzed addition of arylboronic acids to N-Boc imines generated in situ from stable and easily prepared alpha-carbamoyl sulfones has been developed. High enantioselectivities are observed for additions of arylboronic acids with a variety of steric and electronic properties.

  已经开发出铑催化的将芳基硼酸加到由稳定且​​易于制备的α-氨基甲酰基砜原位生成的N-Boc亚胺中。对于具有多种空间和电子性质的芳基硼酸，观察到高对映选择性。