1,1-bis(phenylsulfonyl)pent-3-yne | 756898-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(phenylsulfonyl)pent-3-yne
• 英文别名: 5,5-bis(phenylsulfonyl)pent-2-yne；1,1'-(Pent-2-yne-5,5-diyldisulfonyl)dibenzene；1-(benzenesulfonyl)pent-3-ynylsulfonylbenzene
• CAS: 756898-49-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S₂
• 分子量: 348.444
• InChiKey: BEOMXMJOWPSCDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(phenylsulfonyl)pent-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (Z)-4-(1-(4,4-bis(phenylsulfonyl)-2-vinylcyclopentylidene)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ligand-controlled divergent formation of alkenyl- or allylboronates catalyzed by Pd, and synthetic applications

  摘要：

  Pd催化的含炔基的烯丙基碳酸酯与B2(pin)2的反应会产生烯基硼酸酯通过级联硼化环化反应，或者产生烯丙基硼酸酯。反应结果受合适配体的选择控制。硼酸酯已应用于许多合成应用中。

  DOI：

  10.1039/c4cc04092a
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 以63%的产率得到1,1-bis(phenylsulfonyl)pent-3-yne
  参考文献：
  名称：

  二烯的串联环丙烷化/闭环复分解

  摘要：

  某些二炔通过串联环丙烷化/闭环烯烃复分解产生环重排，由钌卡宾或非卡宾钌 (II) 预催化剂触发。该过程代表烯炔复分解的变体，其中假定的环丙基卡宾中间体经历连续的闭环复分解。提供了一种机械建议，并且催化剂的顺序使用提供了串联闭环烯炔/烯烃复分解产物。

  DOI：

  10.1021/ja049079o

文献信息

• Enantioselective gold(<scp>i</scp>)-catalyzed rearrangement of cyclopropyl-substituted 1,6-enynes into 2-oxocyclobutyl-cyclopentanes
  作者：Zhiyong Wu、David Lebœuf、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Angela Marinetti、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1039/c7cc03234j

  日期：——

  A gold(I)-catalyzed cycloisomerization/ring expansion sequence allows the highly enantioselective synthesis of 2-oxocyclobutylcyclopentane derivatives from cyclopropyl-substituted enynes. The bimetallic [(R)-MeO-DTBM-BIPHEP-(AuCl)2] complex was found to be the best precatalyst, affording the desired cyclobutanones in high yields and enantioselectivities (up to 99% ee). The usefulness of the method

  金（I）催化的环异构化/环扩环序列允许由环丙基取代的炔烃高度对映选择性地合成2-氧代环丁基环戊烷衍生物。发现双金属[（R）-MeO-DTBM-BIPHEP-（AuCl）2 ]络合物是最好的预催化剂，以高收率和对映选择性（高达99％ee）提供所需的环丁酮。通过制备russujaponol D的三环核心支架进一步证明了该方法的有效性。
• Pd-catalyzed borylative cyclisation of 1,7-enynes
  作者：Virtudes Pardo-Rodríguez、Elena Buñuel、Daniel Collado-Sanz、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c2cc34468h

  日期：——

  Reaction of a variety of 1,7-enynes with bis(pinacolato) diboron catalysed by Pd bis(trifluoroacetate) affords homoallylic and allylic boronates containing a six membered carbo- or heterocycle, by formation of C–C and C–B bonds

  多种1,7-炔烃与双（匹那可酯）二硼的反应在Pd双（三氟乙酸盐）的催化下，产生含有六个成员的碳环或杂环的同 allyl 和 allyl 硼酸盐，通过形成C–C和C–B键。
• On the Mechanism of the Puzzling “Endocyclic” Skeletal Rearrangement of 1,6-Enynes
  作者：Noemí Cabello、Eloísa Jiménez-Núñez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/ejoc.200700402

  日期：2007.9

  presence of gold(I) catalysts, whereas increasing electron-withdrawing character of substituents at C-4 leads to five-membered rings. Reactions of these simple enynes in the presence of PtCl4 as catalyst give exclusively exo-double skeletal rearrangements. Enynes substituted at the alkyne also react with AuI catalysts to give exclusively products of exo-double rearrangement. The different mechanisms

  已经研究了简单 1,6-烯炔的骨架重排，以确定控制五元或六元环形成的因素。在金 (I) 催化剂存在下，仅在 C-4 处取代的简单 1,6-烯炔优先产生六元环，而在 C-4 处增加取代基的吸电子特性导致五元环。在 PtCl4 作为催化剂存在下，这些简单的烯炔反应仅产生外双骨架重排。在炔烃上被取代的炔烃也与 AuI 催化剂反应，得到专门的外双重排产物。通过 DFT 计算分析了不同的机制。虽然发现了形成六元环的途径，包括环膨胀/环收缩过程中的两个步骤，第一步的活化能太高。相反，这种骨架重排似乎遵循外单骨架重排，其中初始环丙基金卡宾打开形成六元环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Ligand-controlled divergent formation of alkenyl- or allylboronates catalyzed by Pd, and synthetic applications
  作者：Alicia Martos-Redruejo、Ruth López-Durán、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1039/c4cc04092a

  日期：——

  Pd-catalysed reactions of allyl carbonates containing alkynes with B2(pin)2 afford either alkenylboronates by cascade borylative cyclisation, or allylboronates. The reaction outcome is controlled by a suitable choice of ligands. Boronates have been applied to a number of synthetic applications.

  Pd催化的含炔基的烯丙基碳酸酯与B2(pin)2的反应会产生烯基硼酸酯通过级联硼化环化反应，或者产生烯丙基硼酸酯。反应结果受合适配体的选择控制。硼酸酯已应用于许多合成应用中。
• Tandem Cyclopropanation/Ring-Closing Metathesis of Dienynes
  作者：Brian P. Peppers、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/ja049079o

  日期：2004.8.1

  cyclorearrangement by tandem cyclopropanation/ring-closing alkene metathesis, triggered by either a ruthenium carbene or noncarbene ruthenium(II) precatalyst. The process represents a variation of enyne metathesis where presumed cyclopropyl carbene intermediates undergo a consecutive ring-closing metathesis. A mechanistic proposal is offered, and sequential use of catalysts provided a tandem ring-closing enyne/alkene

  某些二炔通过串联环丙烷化/闭环烯烃复分解产生环重排，由钌卡宾或非卡宾钌 (II) 预催化剂触发。该过程代表烯炔复分解的变体，其中假定的环丙基卡宾中间体经历连续的闭环复分解。提供了一种机械建议，并且催化剂的顺序使用提供了串联闭环烯炔/烯烃复分解产物。