5-cyanouridine | 4425-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-cyanouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 4425-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: VIVLFSUDRCCWEF-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanouridine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-cyano uridine-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Lys314是Orotidine-5'-单磷酸盐脱羧酶的非经典反应中的亲核试剂。

  摘要：

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900397
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2,3,5-三苯甲酰氧基-beta-D-呋喃核糖 在 sodium methylate 、 乙酸乙酯 、 铂 作用下， 生成 5-cyanouridine
  参考文献：
  名称：

  Shaw et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2294,2297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Modified Oligonucleotides and Applications Thereof
  申请人：Mullah Khairuzzaman Bashar

  公开号：US20110144319A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Disclosed, among other things, are primers containing certain modified nucleobases in the 3′ terminal region of the primers that provide reduced formation of primer-dimers during amplification reactions, and various methods of use thereof.

  披露了包含在引物的3'端区域中的某些修饰核苷酸碱基的引物，这些引物在扩增反应过程中减少引物二聚体形成，并且披露了各种使用方法。
• Cyano Modification on Uridine Decreases Base‐Pairing Stability and Specificity through Neighboring Disruption in RNA Duplex
  作者：Song Mao、Srivathsan V. Ranganathan、Hsu‐Chun Tsai、Phensinee Haruehanroengra、Fusheng Shen、Vibhav A. Valsangkar、Bo Han、Abdalla E. A. Hassan、Alan Chen、Jia Sheng

  DOI：10.1002/cbic.201800399

  日期：2018.12.18

  Pair up! The synthesis and base‐pairing studies of naturally occurring 5‐cyano‐modified uridines in RNA are presented. Molecular simulations show that the cn5U modification does not directly affect the base pairing of the parent nucleotide; instead, it weakens the neighboring base pair in the 5′ side of the modification in the RNA duplexes.

  配对！本文介绍了RNA中天然存在的5-氰基修饰的尿苷的合成和碱基配对研究。分子模拟表明，cn 5 U修饰不会直接影响亲本核苷酸的碱基配对；反之亦然。相反，它削弱了RNA双链体修饰5'侧的相邻碱基对。
• Synthesis of S2-Alkyl-2-thiouridines
  作者：Adel A.-H. Abdel-Rahman、Magdy A. Zahran、Ahmed E.-S. Abdel-Megied、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1055/s-1996-4187

  日期：1996.2

  5-Substituted S 2-alkyl-2-thiouracils 1a-i were treated with 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane and ammonium sulfate at reflux temperature and condensed with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-β-D-ribufuranose in acetonitrile using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst to afford the corresponding protected nucleosides 2a-i which were deprotected with saturated ammonia in methanol. When the nucleobase was substituted with ethoxycarbonyl or cyano groups in the 5-position or was unsubstituted, the deprotection reaction of the nucleoside also resulted in replacement of the methylthio group. This was not observed with 5-alkyl and 5-methoxy substituents.

  5-取代的S 2-烷基-2-硫脲嘧啶1a-i与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和硫酸铵在回流温度下反应，然后在乙腈中与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖缩合，使用三甲基硅基三氟甲磺酸作为催化剂，得到相应的保护核苷2a-i，这些核苷随后用甲醇中的饱和氨进行去保护。当核碱基在5位上被乙氧羰基或氰基取代或不取代时，核苷的去保护反应也会导致甲硫基团的替换。对于5-烷基和5-甲氧基取代基，则没有观察到这种现象。
• [EN] TRANSLATIONAL ENHANCERS AND RELATED METHODS<br/>[FR] AMPLIFICATEURS DE TRADUCTION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EFFECTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021001739A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure relates to novel translational enhancers comprising an eukaryotic initiation factor 4E (eIF4E) ligand attached to a dinucleotide. The present disclosure also relates to RNA molecules (e.g., mRNAs) comprising the novel translational enhancers, which imparts properties to the RNA molecules that are advantageous to therapeutic development, methods of using RNA molecules comprising such novel translational enhancers for therapeutic uses, as well as kits containing the translational enhancers.

  本公开涉及包含连接到二核苷酸的真核起始因子4E（eIF4E）配体的新型转译增强剂。本公开还涉及包含这些新型转译增强剂的RNA分子（例如mRNA），这些RNA分子赋予了对治疗开发有利的特性，以及使用包含这些新型转译增强剂的RNA分子进行治疗用途的方法，以及包含转译增强剂的试剂盒。