2-氯-6-硝基苯甲酸乙酯 | 172217-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-chloro-6-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-chloro-6-nitro-benzoic acid ethyl ester；2-Chlor-6-nitro-benzoesaeure-aethylester
• CAS: 172217-16-2
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• mdl: MFCD06204640
• 分子量: 229.62
• InChiKey: DSVPOQALVJHYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯甲酸乙酯 在 titanium(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.15h， 以95%的产率得到2-氨基-6-氯苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-Bis(2-methoxyphenyl)hydrazone and New Insight into the Mechanism of Fischer Indolization. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVII)

  摘要：

  为了研究取代的二苯肼在费歇尔吲哚化过程中的环化方向，我们对丙酮酸乙酯 2-双(2-甲氧基苯基)腙(6)进行了费歇尔吲哚化。结果表明，在二苯甲酮的费歇尔吲哚化过程中，环化并不总是向电子稠合核进行，而是取决于烯肼的构象。因此，费歇尔吲哚化应通过[3, 3]西格玛途径进行，并具有电子效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1287
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-氯-6-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  硝酸和氨基的邻氨基苯甲酸的贡献

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270175

文献信息

• Contribution à l'étude des dérivés nitrés et nitro-aminés de l'acide o-chloro-benzoïque
  作者：Henri Goldstein、Gaston Preitner

  DOI：10.1002/hlca.19440270175

  日期：——
• Fischer Indolization of Ethyl Pyruvate 2-Bis(2-methoxyphenyl)hydrazone and New Insight into the Mechanism of Fischer Indolization. (Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXVII)
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Tomoko OTSUKA、Tsutomu IWATA、Yuriko YAMADA、Yuusaku YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1287

  日期：——

  In connection with studies on the direction of cyclization in the Fischer indolization of substituted diphenylhydrazones, the Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-bis(2-methoxyphenyl)hydrazone (6) was carried out. The result showed that cyclization in Fischer indolization of diphenylhydrazone does not always proceed to the electron-richer nucleus, but depends on the conformation of the enehydrazine. Thus, the Fischer indolization should proceed via a [3, 3] sigmatropic route, with an electronic effect.

  为了研究取代的二苯肼在费歇尔吲哚化过程中的环化方向，我们对丙酮酸乙酯 2-双(2-甲氧基苯基)腙(6)进行了费歇尔吲哚化。结果表明，在二苯甲酮的费歇尔吲哚化过程中，环化并不总是向电子稠合核进行，而是取决于烯肼的构象。因此，费歇尔吲哚化应通过[3, 3]西格玛途径进行，并具有电子效应。