1-toluenesulfonylbuta-1,3-diene | 108320-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-toluenesulfonylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-(p-Methylbenzenesulfonyl)-1,3-butadiene；1-buta-1,3-dienylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 108320-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: QGNZMTLYQXFDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-toluenesulfonylbuta-1,3-diene 在 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙腈中累积，分离和共轭二烯的氢化物亲和力。

  摘要：

  在乙腈溶液中的15个极化二烯[五个苯基砜取代的烯（1a），相应的五个分离的二烯（1b）和相应的五个共轭的二烯（1c）]的氢化物亲和力（定义为该工作中的焓变）为首次通过滴定热法测定。结果显示，乙二酮中15种二烯的氢化物亲和度范围对于1a为-71.6至-73.9 kcal / mol，对于1b为-46.2至-49.7 kcal / mol，对于-a为-45.0至-46.5 kcal / mol。从图1c中可以看出，这表明累积的二烯（1a）的氢化物获取能力不仅比相应的共轭二烯（1c）要大得多，而且比相应的分离的二烯（1b）要大得多。还通过使用相对热力学循环，根据赫斯定律评估了15个二烯的氢亲和力以及乙二烯（1（-*））中的自由基阴离子的氢亲和力和质子亲和力。结果显示：（i）中性二烯1的氢亲合力对于1a而言为-44.5至-45.6kcal / mol，对于1b而言为-20.4至-21.4kcal /

  DOI：

  10.1021/jo801536m
• 作为产物：
  描述：

  p-toluenesulfonyl thiocyanide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-toluenesulfonylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Tanaskov, M. M.; Starodub, P. E.; Stadnichuk, M. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1609 - 1615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Propargylic Bromides with Sodium Sulfinates
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Hao Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1340377

  日期：——

  A one-pot, palladium-catalyzed synthesis of substituted 2,3-bissulfonylpropenes starting with propargylic bromides and sodium sulfinates (RSO2Na) in the presence of n-Bu4NF under refluxing aqueous 1,4-dioxane conditions for eight hours in moderate yields is described.

  描述了在正丁基溴化物和亚磺酸钠 (RSO2Na) 的存在下，在回流的 1,4-二恶烷水溶液条件下以中等产率进行八小时的一锅钯催化合成取代的 2,3-双磺酰基丙烯.
• A combined experimental and density functional study of 1-(arylsulfonyl)-2-<i>R</i>-4-chloro-2-butenes reactivity towards the allylic chlorine
  作者：Sergey V. Bondarchuk、Victor V. Smalius、Boris F. Minaev

  DOI：10.1002/poc.3425

  日期：2015.6

  1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐chloro‐2‐butenes are studied both experimentally and theoretically. The developed synthetic procedures are characterized by a general rapidity, cheapness, and simplicity providing moderate to high yields of 1‐arylsulfonyl 1,3‐butadienes (48–95%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐4‐(N,N‐dialkylamino)‐2‐butenes (31–53%), 1‐(arylsulfonyl)‐2‐R‐2‐buten‐4‐ols (37–61%), and bis[4‐(arylsulfonyl)‐3‐R‐but‐2‐enyl]sulfides

  通过实验和理论研究了许多环取代的1-（芳基磺酰基）-2 - R --4-氯-2-丁烯的亲核取代和脱氯化氢反应。发达的合成方法具有快速，廉价和简便的特点，可提供中等至高收率的1-芳基磺酰基1,3-丁二烯（48-95％），1-（芳基磺酰基）-2- R--4 - N，N-二烷基氨基）-2-丁烯（31-53％），1-（芳基磺酰基）-2- R --2-丁烯-4-醇（37-61％）和双[4-（芳基磺酰基）-3 ‐ R[2-丁烯]硫化物（40-70％）。丙酮中的中间烯丙基阳离子的密度泛函理论B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算表明，它们的高稳定性源于SO 2 Ar基团的共振稳定和超共轭作用。在二烯/烯丙基部分的键临界点估计的反应性参数 与哈米特（σp）具有高度相关性（R 2 > 0.97））常量。1-芳基磺酰基1,3-丁二烯的特征在于部分破坏的π共轭体系，这是根据对两个中心的离域化（δ
• Kekisheva, L. V.; Stadnichuk, M. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 3, p. 516 - 525
  作者：Kekisheva, L. V.、Stadnichuk, M. D.

  DOI：——

  日期：——