(3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone | 444083-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
• CAS: 444083-20-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: PVCVXDUIGPICFY-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的新的区域控制合成功能化吡咯。

  摘要：

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。

  DOI：

  10.1002/chem.200700788
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 3-methoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidine-2-carbaldehyde 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(3R,4S)-4-[(R)-1-hydroxy-2-methyl-2,3-butadienyl]-3-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  New Aspects of the Indium Chemistryof Carbonyl-β-lactams

  摘要：

  研究了外消旋和光学纯羰基-δ-内酰胺与稳定的有机铟试剂在水介质中的反应。反应过程的区域和立体化学性质普遍良好，为获得官能化程度较高的羟基δ-内酰胺提供了便捷的不对称途径。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39388

文献信息

• Additions of Allenyl/Propargyl Organometallic Reagents to 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes: Novel Palladium-Catalyzed Domino Reactions in Allenynes
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1002/1521-3765(20020402)8:7<1719::aid-chem1719>3.0.co;2-u

  日期：2002.4.2

  Metal-mediated carbonyl allenylation and propargylation of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes were investigated in aqueous environment. Different propargyl bromide and metal promoters showed varied regio- and stereoselectivities on product formation. In addition, an unprecedented one-pot stereoselective synthesis of beta-chlorinated allylic alcohols, which can also be considered as functionalized allylsilanes

  在水环境中研究了金属介导的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的羰基烯丙基化和炔丙基化。不同的炔丙基溴和金属助催化剂在产物形成上显示出不同的区域选择性和立体选择性。此外，已经开发出前所未有的一锅法立体选择性合成的β-氯化烯丙基醇，也可以认为是官能化的烯丙基硅烷，涉及氯化锡（Ⅳ）介导的炔丙基三甲基硅烷与4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的反应。 。一些所得的偶联产物经历了过渡金属催化的反应，例如烯丙基Pauson-Khand和钯催化的反应，从而导致了新颖的稠合或桥接的三环β-内酰胺。值得注意的是，一种新颖的多米诺骨牌工艺 即发现了烯丙基环化/分子内Heck反应。级联反应的可能机制应涉及在（π-烯丙基）钯配合物上进行分子内环化和Heck型反应。
• Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted 1,3-Dienes through Novel [3,3]-Sigmatropic Rearrangements in ?-Allenic Methanesulfonates: Application to the Preparation of Fused Tricyclic Systems by Tandem Rearrangement/Diels?Alder Reaction
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Mar�a�C. Redondo

  DOI：10.1002/ejoc.200400527

  日期：2005.1

  rearrangement. This reactivity pattern was incorporated into a domino process, allowing the development of a novel one-pot synthetic strategy for the preparation of fused tricycles from monocyclic allenols, masked functionalized dienes, when subjected to a domino allenol transposition/intramolecular Diels−Alder reaction process. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  仅通过甲磺酰氯/叔胺体系处理，从 α-烯丙醇合成 1,2,3-三取代的 1,3-二烯的前所未有的立体选择性和通用合成已被开发出来。这种转变可以暂时解释为甲磺酰基在最初形成的 α-丙二烯甲磺酸酯中的迁移，通过 [3,3]-σ 重排得到相应的甲磺酰二烯。这种反应模式被纳入多米诺骨牌过程，允许开发一种新的单锅合成策略，用于从单环丙烯醇、掩蔽的官能化二烯制备稠合三环，当进行多米诺丙烯醇转位/分子内 Diels-Alder 反应过程时。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• New Aspects of the Indium Chemistryof Carbonyl-β-lactams
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Raquel Rodríguez-Acebes

  DOI：10.1055/s-2003-39388

  日期：——

  Reactions of racemic as well as optically pure carbonyl-β-lactams with stabilized organo-indium reagents were investigated in aqueous media. The regio- and stereochemistry of the processes were generally good, offering a convenient asymmetric entry to densely functionalized hydroxy-β-lactams.

  研究了外消旋和光学纯羰基-δ-内酰胺与稳定的有机铟试剂在水介质中的反应。反应过程的区域和立体化学性质普遍良好，为获得官能化程度较高的羟基δ-内酰胺提供了便捷的不对称途径。
• New domino transposition/intramolecular Diels–Alder reaction in monocyclic allenols: a general strategy for tricyclic compounds
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、María C. Redondo

  DOI：10.1039/b203450f

  日期：2002.7.1

  A novel and direct synthetic strategy to prepare fused tricycles has been developed from monocyclic allenols, masked functionalized dienes, which underwent a domino allenol transposition/intramolecular Diels–Alder reaction.

  从单环烯醇、掩蔽功能化二烯，经过多米诺烯醇转位/分子内 DielsâAlder 反应，开发出了一种制备融合三环的新型直接合成策略。
• New Regiocontrolled Synthesis of Functionalized Pyrroles from 2-Azetidinone-Tethered Allenols
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Rocío Carrascosa、María C. Redondo

  DOI：10.1002/chem.200700788

  日期：2008.1.7

  A new one-pot approach to synthesize densely substituted racemic and enantiopure pyrroles from beta-lactams has been developed. The approach relies on the regiocontrolled cyclization of beta-allenamine intermediates derived from the ring opening of 2-azetidinone-tethered allenols. In this approach four points of diversity are introduced, one of which is the position of the allene moiety on the beta-lactam

  已开发出一种新的一锅法，可从β-内酰胺合成密集取代的外消旋和对映纯吡咯。该方法依赖于衍生自2-氮杂环丁酮系链的烯丙醇的开环的β-亚胺胺中间体的区域控制环化。在这种方法中，引入了四个多样性点，其中之一是β-内酰胺环上丙二烯部分的位置。