2-氯-6-肼基-9h-嘌呤 | 5404-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-6-肼基-9h-嘌呤
• 中文别名: 2-氯-6-肼基-7H-嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-2-hydrazinopurine
• 英文别名: 1-(2-chloro-9H-purin-6-yl)hydrazine；2-chloro-6-hydrazinyl-9H-purine；2-chloro-6-hydrazino-9H-purine；(2-chloro-7H-purin-6-yl)hydrazine
• CAS: 5404-88-6
• 化学式: C₅H₅ClN₆
• mdl: MFCD14666519
• 分子量: 184.588
• InChiKey: QCFNQRYMMJROEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-肼基-9h-嘌呤 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以72%的产率得到purine-2,6-diyldihydrazine
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase synthesis of 2,6,9-trisubstituted purines

  摘要：

  A simple three-step method for the solution-phase combinatorial synthesis of 2,6,9-trisubstituted purines from 2,6-dichloropurine is described. The synthesis exploits the use of resin capture to remove excess reagent used in the final step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00098-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到2-氯-6-肼基-9h-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  在强碱性条件下还原各种电子贫乏的N-杂芳基肼。

  摘要：

  据报道，Wolff-Kishner还原方法在贫电子杂芳族化合物中的首次应用。在基本条件下，具有with型互变异构的含肼杂环已被还原。这种新颖的化学方法已成功地用于以区域选择性方式对许多电子贫乏的杂环进行单脱卤。根据实验结果，该还原过程是碱催化的反应，仅在空气存在下发生，可能是通过氧气辅助机制进行的。由于这种/烯肼互变异构体的特定特征，该方法的总体结果是仅使用温和的Huang-Minlon方法即可合成Shapiro型还原产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600282

文献信息

• Efficient synthesis of nebularine and vidarabine via dehydrazination of (hetero)aromatics catalyzed by CuSO₄in water
  作者：Ran Xia、Ming-Sheng Xie、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c3gc41658e

  日期：——

  A simple dehydrazination reaction has been achieved in the presence of a catalytic amount of CuSO4 for the first time. With CuSO4 (2 mol%) as a catalyst and water as a solvent, the dehydrazination products were obtained in good yields (66–95%). Moreover, the drugs nebularine and vidarabine were afforded successfully, and vidarabine could be produced on a 0.923 kg scale, which shows good potential for industrial applications.

  首次在催化量的CuSO4存在下实现了一步简单的脱氢反应。以CuSO4 (2 mol%)为催化剂，水为溶剂，脱氢产物获得了良好的产率（66-95%）。此外，成功合成了药物 nebularine 和 Vidarabine，并且 Vidarabine 可在0.923公斤规模生产，显示出良好的工业应用潜力。
• Reduction of Different Electron-PoorN-Heteroarylhydrazines in Strong Basic Conditions
  作者：Asier Unciti-Broceta、María J. Pineda de las Infantas、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1002/chem.200600282

  日期：2007.2.12

  this reductive process is a base-catalyzed reaction that takes only place in the presence of air, probably through an oxygen-assisted mechanism. As consequence of the specific features of this kind of hydrazone/enehydrazine tautomers, the overall outcome of the process is the synthesis of a Shapiro-type reduction product by simply using a milder version of the Huang-Minlon methodology.

  据报道，Wolff-Kishner还原方法在贫电子杂芳族化合物中的首次应用。在基本条件下，具有with型互变异构的含肼杂环已被还原。这种新颖的化学方法已成功地用于以区域选择性方式对许多电子贫乏的杂环进行单脱卤。根据实验结果，该还原过程是碱催化的反应，仅在空气存在下发生，可能是通过氧气辅助机制进行的。由于这种/烯肼互变异构体的特定特征，该方法的总体结果是仅使用温和的Huang-Minlon方法即可合成Shapiro型还原产物。
• Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 2. Synthesis and xanthine oxidase inhibitory activities of 2-substituted 6-alkylidenehydrazino- or 6-arylmethylidenehydrazino-7H-purines and 3- and/or 5-substituted 9H-1,2,4-triazolo[3,4-i ]purines
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Hiroo Yamasaki、Takayuki Fujita、Kazuki Endo、Haruhiko Machida

  DOI：10.1039/a906230k

  日期：——

  general synthesis of 2-substituted 6-alkylidenehydrazino- or 6-arylmethylidenehydrazino-7H-purines and 3- and/or 5-substituted 9H-1,2,4-triazolo[3,4-i]purines, which were obtained by oxidative cyclisation of the corresponding 6-aldehyde hydrazones of 7H-purine, as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors are reported. Their inhibitory activities against bovine milk xanthine oxidase in vitro

  2-取代的6-亚烷基萘并肼基或6-芳基亚甲基肼基并氨基7 H-嘌呤和3-和/或5-取代的9 H -1,2,4-三唑并[3,4- -i ]嘌呤的简便且通用的合成方法，据报道，它们是通过相应的7 H-嘌呤的6-醛的氧化环化而获得的，作为新型潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂。还研究了它们在体外对牛黄嘌呤氧化酶的抑制活性，一些嘌呤2和6和三唑并呋喃酮7的活性比别嘌呤醇高出几倍到几百倍。
• Purine compounds and xanthine oxidase inhibitors
  申请人：Yamasa Corporation

  公开号：US05990118A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  Purine or triazolopurine compounds are disclosed represented by formula (I) or (II): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.4 represent each hydrogen, halogeno, hydroxy, mercapto, or amino; R.sup.2 represents alkyl or aryl; and R.sup.3 and R.sup.5 represent each hydrogen, alkyl, or aryl; and pharmaceutical compositions comprising these compounds as xanthine oxidase inhibitors, remedies for hyperuricemia, or remedies or preventive agents for gout.

  公开了由公式（I）或（II）表示的嘌呤或三氮杂嘌呤化合物：其中R.sup.1和R.sup.4分别表示氢、卤、羟基、巯基或氨基；R.sup.2表示烷基或芳基；R.sup.3和R.sup.5分别表示氢、烷基或芳基；以及包含这些化合物的药物组合物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂、治疗高尿酸血症的药物、或痛风的治疗或预防剂。
• [EN] NOVEL BICYCLIC HETEROARYL COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET SON UTILISATION<br/>[KO] 신규 바이사이클릭 헤테로아릴 화합물 및 이의 용도
  申请人：ILDONG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2024014885A1

  公开（公告）日：2024-01-18

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 제공한다. 본 발명은 신규 화합물로써 PIKfyve 억제에 대한 우수한 활성을 가지고 있어 PIKfyve 활성 관련 암 질환, 염증성 질환 또는 리소좀 축적 질환에 대한 치료제로서 유용하다.

  本发明提供了下式 1 所代表的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐类。作为新型化合物，它们具有优异的抑制 PIKfyve 的活性，因此可用作与 PIKfyve 活性相关的癌症疾病、炎症疾病或溶酶体蓄积疾病的治疗剂。

表征谱图