1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 376615-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethylbenzyl)benzimidazole；1-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzimidazole
• CAS: 376615-71-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂
• 分子量: 276.261
• InChiKey: UPIKZRIJJHSQMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  390.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到3-octyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑盐可预防和破坏耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜

  摘要：

  耐药细菌的出现鼓励我们开发新的抗生素和策略来补偿它们获得的不同耐药机制。耐药细菌的防御机制之一是生物膜的形成。在这里，我们展示了具有各种柔性或刚性侧链的苯并咪唑盐可作为强抗生素和抗生物膜剂。我们表明它们的抗生物膜活性是由于它们破坏生物膜基质和细菌细胞膜的能力。这些化合物能够避免生物膜的形成并分散成熟的生物膜，显示出在治疗生物膜相关感染中的普遍用途。

  DOI：

  10.1039/d0ra00738b
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 铜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  从羰基化合物轻松一锅合成N烷基化苯并咪唑和苯并三唑

  摘要：

  通过铜粉催化的NH键插入，可以有效地从羰基化合物和甲苯磺酰肼中实现苯并咪唑和苯并三唑的单锅高效N烷基化，从而获得高收率的N烷基化产物。该反应可耐受各种羰基化合物，例如芳基，烷基，杂环和α，β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1002/jhet.1616

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles via Oxidative Cyclization of <scp>d</scp>-Glucose with <i>o</i>-Phenylenediamines in Water
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Pushbaraj Palani、Wei-Yu Lin、Sundaramurthy Devikala、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01053

  日期：2020.9.4

  d-Glucose has been identified as an efficient C1 synthon in the synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamines via an oxidative cyclization strategy. Isotopic studies with 13C6-d-glucose and D2O unambiguously confirmed the source of methine. The notable features of this method include the following: broad functional group tolerance, a biorenewable methine source, excellent reaction yields, a

  d-葡萄糖已被确定为通过氧化环化策略由邻苯二胺合成苯并咪唑的有效C1合成子。用13 C 6 - d-葡萄糖和D 2 O进行的同位素研究明确证实了次甲基的来源。该方法的显着特征包括：宽泛的官能团耐受性，可生物再生的次甲基来源，优异的反应收率，较短的反应时间，水作为环境友好的溶剂以及以克为单位的维生素B 12组分的合成。
• Synthesis of 1-Substituted Benzimidazoles from<i>o</i>-Bromophenyl Isocyanide and Amines
  作者：Alexander V. Lygin、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200900820

  日期：2009.10

  o-Bromophenyl isocyanide (1-Br) reacts with various primary amines under CuI catalysis to afford 1-substituted benzimidazoles 4 in moderate to good yields (38–70 %, 13 examples). Analogously, 2-bromo-3-isocyanothiophene (6) furnishes 3-substituted 3H-thieno[2,3-d]imidazoles 7 (44–49 %, 3 examples). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  邻溴苯基异氰化物 (1-Br) 在 CuI 催化下与各种伯胺反应，以中等至良好的产率（38-70%，13 个例子）得到 1-取代的苯并咪唑 4。类似地，2-bromo-3-isocyanothiophene (6) 提供了 3-取代的 3H-噻吩并 [2,3-d] 咪唑 7（44-49%，3 个例子）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pentafluorobenzyl-substituted benzimidazolium salts: Synthesis, characterization, crystal structures, computational studies and inhibitory properties of some metabolic enzymes
  作者：Mahmut Hamide、Yetkin Gök、Yeliz Demir、Gül Yakalı、Tugba Taskin Tok、Aydın Aktaş、Resul Sevinçek、Bilgehan Güzel、İlhami Gülçin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133266

  日期：2022.10

  In the synthesized compounds, the molecular structures of compounds 1-(2-methylbenzyl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)benzimidazolium bromide (1b), 1-(4-methylbenzyl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)benzimidazolium bromide (1d) and 1-(4-trifluoromethylbenzyl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorobenzyl)benzimidazolium bromide (1f) were enlightened by single crystal X-ray diffraction studies. After enzyme inhibition

  这项工作包含五氟苄基取代的苯并咪唑盐的合成和表征，这些盐是N-杂环卡宾 (NHC) 前体。通过使用1 H、13 C 和19 F NMR、FT-IR 光谱和元素分析技术对所有化合物进行了表征。所有光谱和元素分析数据完全证实了所提出的公式。在合成的化合物中，化合物1-(2-甲基苄基)-3-(2,3,4,5,6-五氟苄基)苯并咪唑溴化物( 1b )、1-(4-甲基苄基)-3-( 2,3,4,5,6-五氟苄基）苯并咪唑溴化物（1d）和1-（4-三氟甲基苄基）-3-（2,3,4,5,6-五氟苄基）苯并咪唑溴化物（1f ) 受到单晶 X 射线衍射研究的启发。经过酶抑制研究，一系列新的五氟苄基取代的 NHC 前体被确定为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶和碳酸酐酶 (hCA) 同工酶的高效抑制剂。基_发现 AChE 的值在 7.20±1.31 至 28.26±5.72 nM 的范围内，对于 hCA I 作为
• O-Halogen-substituted arene linked selenium-N-heterocyclic carbene compounds induce significant cytotoxicity: Crystal structures and molecular docking studies
  作者：Khizar Hayat、Mahwish Shkeel、Muhammad Adnan Iqbal、Ching Kheng Quah、Qin Ai Wong、Mansoureh Nazari V、Mohd. B. Khadeer Ahamed、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2022.122593

  日期：2023.2

  ligands, was carried out by simple, facile and high yielding method. Respective Se-NHC compounds 3–4 were synthesized in water at 100 °C in open air environment using elemental selenium as reactant. Various spectroscopic methods (FT-IR, 1H and 13C NMR) were used for characterization of the products. Single crystal of salt 2 was analyzed by x-rays crystallographic analysis. In-vitro anticancer studies

  作为稳定的N-杂环卡宾 ( NHC ) σ- 供体配体的N-芳基化苯并咪唑盐1-2的合成是通过简单、易行和高收率的方法进行的。使用元素硒作为反应物，在露天环境中在 100°C 的水中合成了相应的Se - NHC化合物3-4 。各种光谱方法（FT-IR、1 H 和13 C NMR）用于表征产物。通过 X 射线晶体分析分析盐2的单晶。产品1-4的体外抗癌研究使用 MTT 法对乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231)、来自 Henrietta Lacks 的宫颈癌细胞系 (HeLa)、人正常内皮细胞系 (EA.hy926) 和腺癌细胞系 (A549) 进行了比较，并与标准药物 5-氟尿嘧啶 (5FU)。产品1–4的IC 50值低于标准药物 5FU 针对 MDA-MB-231 的值。对于 HeLa 细胞系，化合物2及其复合物4更有效，IC 50值分别为 0.05 µM 和 0.082 µM，而 5FU
• Benzimidazolium Salts Containing Trifluoromethoxybenzyl: Synthesis, Characterization, Crystal Structure, Molecular Docking Studies and Enzymes Inhibitory Properties
  作者：Mahmut Hamide、Yetkin Gök、Yeliz Demir、Resul Sevinçek、Tugba Taskin‐Tok、Burcu Tezcan、Aydın Aktaş、İlhami Gülçin、Muhittin Aygün、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/cbdv.202200257

  日期：2022.12

  for producing 4-trifluoromethoxybenzyl substituted benzimidazolium salts is described in this article. The method is based on the reaction of 4-trifluoromethoxybenzyl substituent alkylating agent with 1-alkylbenzimidazole. This method yielded 1-(4-trifluoromethoxybenzyl)-3-alkylbenzimidazolium bromide salts. These benzimidazolium salts were characterized by using 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR spectroscopy,

  本文介绍了4-三氟甲氧基苄基取代苯并咪唑鎓盐的制备方法。该方法基于4-三氟甲氧基苄基取代烷基化剂与1-烷基苯并咪唑的反应。该方法产生 1-(4-三氟甲氧基苄基)-3-烷基苯并咪唑鎓溴化物盐。这些苯并咪唑鎓盐通过使用1 H-NMR、13 C-NMR、FT-IR光谱和元素分析技术来表征。单晶 X 射线衍射研究揭示了1f的晶体结构。此外，还研究了合成化合物的酶抑制作用。它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和碳酸酐酶 (hCAs) (K iAChE、hCA I 和 hCA II 的值分别在 7.24±0.99 至 39.12±5.66 nM、5.57±0.96 至 43.07±11.76 nM 和 4.38±0.43 至 18.68±3.60 nM 范围内）。在分子对接研究中，检查了显示出抗 AChE 和 hCAs 酶活性的活性化合物的相互作用。最具活性的化合物1f对 AChE 酶具有 -10.90