2-氯-7-甲基-3H-嘌呤-6-硫酮 | 53050-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-7-甲基-3H-嘌呤-6-硫酮
• 英文名称: 2-chloro-7-methyl-6-purinethione
• 英文别名: 2-chloro-6-thio-7-methylpurine；2-chloro-7-methyl-6-thiopurine；2-chloro-7-methyl-1,7-dihydro-purine-6-thione；2-Chlor-7-methyl-1,7-dihydro-purin-6-thion；2-chloro-7-methyl-3H-purine-6-thione
• CAS: 53050-28-5
• 化学式: C₆H₅ClN₄S
• 分子量: 200.651
• InChiKey: FFVNDUREZPOYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  446.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3H-嘌呤-6-硫酮 在 ammonium hydroxide 、 氯 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-氨基-2-氯-7-甲基嘌呤
  参考文献：
  名称：

  硫取代嘌呤的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  合成了在嘧啶环中具有炔丙基硫基，吡咯烷基丁炔基硫基，亚磺酰胺和磺酰胺基的新硫嘌呤。这些化合物以及先前获得的2或6个取代的硫唑嘌呤类似物和二烷基氨基烷基硫嘌呤的抗癌活性在体外针对三种细胞系：胶质母细胞瘤SNB-19，黑素瘤C-32和人导管乳腺上皮肿瘤T47D进行了测试。2-Chloro-7-methyl-6-pyrrolidinobutynylthiopurine（5b）是对SBN-19和C-32细胞系最有效的化合物，其活性类似于顺铂（分别为EC 50  = 5.00和7.58μg/ ml）。二烷基氨基烷硫基衍生物（4b，4c，4e和4f）显示出对SBN-19细胞系的良好活性（EC 50  <10μg/ ml）。硫唑嘌呤类似物（2a，2b和3a）比硫唑嘌呤对SBN-19和C-32细胞系的活性更高。嘌呤的次磺酰胺和磺酰胺衍生物对受试细胞系的活性非常弱。所有研究的硫嘌呤的毒性均低于顺铂。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1364-2
• 作为产物：
  描述：

  可可碱 在 sodium hydrogensulfide 、 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氯-7-甲基-3H-嘌呤-6-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Products of the reaction of 2-chloro-6-thio-7-methyl-purine with amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02256849

文献信息

• Synthesis of the Azathiopurine Analogs
  作者：Alicja Kowalska、Krystian Pluta

  DOI：10.3987/com-07-11232

  日期：——

  azathioprine analogs - 2-subsituted derivatives of 7-methyl-6-(l-methyl-4-nitroimidazol-5-ylthio)purines 5 has been achieved by the reaction of 2-subsituted 6-purinethiones 4 with 5-chloro-1-methyl-4-nitroimidazole in ethanol. In the case of 7-methyl-2,6-dithioxanthine 4j, reaction in DMF gave di(imidazolyl) product 51. The key step in this synthesis was preparation of the appropriate 2-substituted 6-purinones

  通过 2-取代的 6-嘌呤硫酮 4 与 5 -氯-1-甲基-4-硝基咪唑的乙醇溶液。在 7-甲基-2,6-二硫代黄嘌呤 4j 的情况下，在 DMF 中反应得到二（咪唑基）产物 51。该合成的关键步骤是制备合适的 2-取代的 6-嘌呤酮 2 和 6-氯嘌呤 3，它们进一步转化为 6-嘌呤硫酮 4。
• Synthesis of 2- and 6-(Dialkylaminoalkylthio)- and 2,6-Bis(dialkylaminoalkylthio)-7-methylpurines
  作者：Alicja Kowalska、Krystian Pluta

  DOI：10.3987/com-12-12546

  日期：——

  An efficient synthesis of 21 new thiopurines being 2-substituted 6-(dialkylaminoalkylthio)-7-methylpurines, 6-substituted 2-(dialkylaminoalkylthio)-7-methylpurines, and 2,6-bis(dialkylaminoalkylthio)-7-methylpurines was reported. 2-Substituted 6-(dialkylaminoalkylthio) and 2,6-bis(dialkylaminoalkylthio) derivatives were obtained via direct S-dialkylaminoalkylation of the appro- priate purinethiones. The different reactivities of the dialkylaminalkylthio groups in positions 2 and 6 towards sodium alkoxides were the key processes in a few step synthesis of 2-(dialkylaminoalkylthio) derivatives from 2,6-bis(dialkylaminoalkylthio) derivatives.
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 438
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——
• DE100875
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ——
  作者：E. V. Aleksandrova1、P. M. Kochergin2、L. V. Persanova3、V. S. Korsunskii2、V. S. Shlikhunova2

  DOI：10.1023/a:1017660106676

  日期：——