5,7-dimethoxy-3-diazo-benzopyran-2,4(3H)dione | 852982-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-diazo-benzopyran-2,4(3H)dione
• 英文别名: 3-Diazonio-5,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-olate
• CAS: 852982-56-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: BXVLIQLEIMGGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-3-diazo-benzopyran-2,4(3H)dione 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 甲醇 、 六氟苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-4,5,7-三甲氧基-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium Carbenoid Route to 3-Aryl-4-hydroxycoumarins: Synthesis of Derrusnin

  摘要：

  3-芳基-4-羟基香豆素通过Rh(II)介导的二氮香豆素芳基化反应获得了令人满意的产率和选择性。这种方法的实用性通过天然产物德鲁斯宁的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864808
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5,7-dimethoxy-3-diazo-benzopyran-2,4(3H)dione
  参考文献：
  名称：

  The Rhodium Carbenoid Route to 3-Aryl-4-hydroxycoumarins: Synthesis of Derrusnin

  摘要：

  3-芳基-4-羟基香豆素通过Rh(II)介导的二氮香豆素芳基化反应获得了令人满意的产率和选择性。这种方法的实用性通过天然产物德鲁斯宁的合成得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864808

文献信息

• The Rhodium Carbenoid Route to 3-Aryl-4-hydroxycoumarins: Synthesis of Derrusnin
  作者：Stefano Tollari、Giovanni Palmisano、Luca Goldoni、Giancarlo Cravotto、Andrea Penoni

  DOI：10.1055/s-2005-864808

  日期：——

  3-Aryl-4-hydroxycoumarins have been obtained in satisfactory yields and selectivity through a Rh(II)-mediated arylation of diazocoumarin. The utility of this approach is demonstrated by ­synthesis of the natural product derrusnin.

  3-芳基-4-羟基香豆素通过Rh(II)介导的二氮香豆素芳基化反应获得了令人满意的产率和选择性。这种方法的实用性通过天然产物德鲁斯宁的合成得到了证明。