N-phenylquinoxalin-2-ylamine | 15033-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-phenylquinoxalin-2-ylamine
• 英文别名: N-phenylquinoxalin-2-amine；2-Anilinoquinoxaline；phenyl-quinoxalin-2-yl-amine；2-Anilino-chinoxalin；2-Anilinochinoxalin
• CAS: 15033-86-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: KBXWFATYSJUYRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  389.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylquinoxalin-2-ylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-butyl-N-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-单取代喹喔啉上的亲核取代作用产生2,3-二取代喹喔啉：研究2-取代基的作用。

  摘要：

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21101304
• 作为产物：
  描述：

  2-苯胺基喹喔啉-3-甲酰胺 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到N-phenylquinoxalin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Pillai, P. Madhavan; Ramabhadran, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 215 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of quinoline, isoquinoline, quinoxaline and quinazoline derivatives as CB2 receptor agonists
  作者：Raimo Saari、Jonna-Carita Törmä、Tapio Nevalainen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.059

  日期：2011.1

  Quinoline, isoquinoline, quinoxaline, and quinazoline derivatives were synthesized using microwave-assisted synthesis and their CB1/CB2 receptor activities were determined using the [35S]GTPγS binding assay. Most of the prepared quinoline, isoquinoline, and quinoxalinyl phenyl amines showed low-potency partial CB2 receptor agonists activity. The most potent CB2 ligand was the 4-morpholinylmethanone

  使用微波辅助合成法合成喹啉，异喹啉，喹喔啉和喹唑啉衍生物，并使用[ 35 S]GTPγS结合测定法测定其CB1 / CB2受体活性。大部分制备的喹啉，异喹啉和喹喔啉基苯胺均显示出低效的部分CB2受体激动剂活性。最有效的CB2配体是4-吗啉基甲酮衍生物（化合物40e）（-log EC 50  = 7.8；E max  = 75％）。异喹啉-1-基（3-三氟甲基-苯基）胺（化合物26c）是一种高效的CB2激动剂（-log EC 50  = 5.8; E max = 128％）。在这些研究中，没有发现明显的CB1受体激活或失活，除了40e表现出弱的CB1激动剂活性（CB1-log EC 50  = 5.0）。这些配体用作开发选择性CB2受体激动剂的新型模板。
• Quinoxalines and related compounds—X
  作者：S.D. Carter、G.W.H. Cheeseman

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88151-4

  日期：1978.1

  heated with an excess of aromatic amine are unexpectedly complex. For example, when 2-chloroquinoxaline is heated with excess aniline a mixture of the expected anilino derivative (1), 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline (7), 2,3-dianilinoquinoxaline (11), and 2-p-ainino-phenyl-3-anilinoquinoxaline (16) is obtained.

  当2-氯喹喔啉与过量的芳族胺一起加热时发生的反应出乎意料的复杂。例如，当将2-氯喹喔啉与过量的苯胺一起加热时，预期的苯胺基衍生物（1），6H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉（7），2,3-二苯并喹喔啉（11）和2-的混合物得到对氨基苯苯基-3-苯胺基喹喔啉（16）。
• Iron-Catalyzed Intermolecular C–N Cross-Coupling Reactions via Radical Activation Mechanism
  作者：Subrata Das、Andreas W. Ehlers、Sima Patra、Bas de Bruin、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.3c05627

  日期：2023.7.12

  aromatic and aliphatic azides with boronic acids under iron-catalyzed conditions. The amination follows an unprecedented metalloradical activation mechanism that is different from traditional metal-catalyzed C–N cross-coupling reactions. The scope of the reaction has been demonstrated by the employment of a large number of tetrazoles, azides, and boronic acids. Moreover, several late-stage aminations

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。
• Potent quinoxaline-Based inhibitors of PDGF receptor tyrosine kinase activity. Part 1: SAR Exploration and Effective Bioisosteric Replacement of a phenyl substituent
  作者：Michael R. Myers、Wei He、Barbara Hanney、Natalie Setzer、Martin P. Maguire、Allison Zulli、Glenda Bilder、Helen Galzcinski、Dilip Amin、Saul Needle、Alfred P. Spada

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00654-1

  日期：2003.9

  Novel substituted 2-anilino- and 2-cycloalkylaminoquinoxalines have been found to be useful and selective inhibitors of PDGF-R autophosphorylation. Replacement of an anilino-substituent with substituted cyclohexylamino- or norbornylamino substituents led to significant improvements in the pharmacokinetic profile of these analogues. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IIJIMA, CHIHOKO, YAKUGAKU DZASSI, 109,(1989) N, S. 18-25
  作者：IIJIMA, CHIHOKO

  DOI：——

  日期：——