N-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: VTGRLLRQRFAOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 N-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine 反应 36.0h， 以62%的产率得到3-butyl-N-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-单取代喹喔啉上的亲核取代作用产生2,3-二取代喹喔啉：研究2-取代基的作用。

  摘要：

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21101304
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.16h， 生成 N-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-单取代喹喔啉上的亲核取代作用产生2,3-二取代喹喔啉：研究2-取代基的作用。

  摘要：

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21101304

文献信息

• Synthesis of Amidines from Amides Using a Nickel-Catalyzed Decarbonylative Amination through CO Extrusion Intramolecular Recombination Fragment Coupling
  作者：Xiangqian Liu、Huifeng Yue、Jiaqi Jia、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201702867

  日期：2017.9.4

  A catalytic synthesis of amidines from amides has been established for the first time. The newly developed CO extrusion recombination process takes advantage of an inexpensive nickel(II) catalyst and provides the corresponding amidines with high efficiency. The intramolecular fragment coupling shows excellent chemoselectivity, starts from readily available amides, and provides a valuable alternative

  首次建立了由酰胺催化合成synthesis的方法。新开发的CO挤出重组工艺利用了廉价的镍（II）催化剂，并可以高效地提供相应的s。分子内片段偶联显示出优异的化学选择性，从容易获得的酰胺开始，并提供了有价值的alternative合成方案。
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING PREMATURE AGING AND IN PARTICULAR PROGERIA
  申请人：Tazi Jamal

  公开号：US20120329796A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to compound (I) wherein: means a pyridazine, a pyrimidine or a pyrazine group, R independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a —CN group, a hydroxyl group, a —COOR 1 group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkyl group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkoxy group, a —NO2 group, a —NRiR2 group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a phenoxy group and a (C 1 -C 3 )alkyl group, said alkyl being optionally mono-substituted by a hydroxyl group, n is 1, 2 or 3, n′ is 1 or 2, R′ is a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a (Ci-C3)alkyl group, a hydroxyl group, a —COOR 1 group, a —NO2 group, a —NR 1 R 2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (Ci-C3)fluoroalkyl group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group and a —CN group, Z is N or C, Y is N or C, X is N or C, W is N or C, T is N or C, U is N or C, for use as an agent for preventing, inhibiting or treating pathological or nonpathological conditions linked with premature aging. Some of said compounds are new and also form part of the invention.

  本发明涉及化合物(I)，其中：表示吡啶嗪、嘧啶或吡嗪基团，R独立地表示氢原子、卤素原子或在-CN基团、羟基基团、-COOR1基团、(C1-C3)氟烷基团、(C1-C3)氟烷氧基团、-NO2基团、-NRiR2基团、(C1-C4)烷氧基团、苯氧基团和(C1-C3)烷基团中选择的一种基团，所述烷基可以选择性地被一个羟基基团单取代，n为1、2或3，n'为1或2，R'为氢原子、卤素原子或在(Ci-C3)烷基团、羟基基团、-COOR1基团、-NO2基团、-NR1R2基团、吗啉基或吗啉基团、N-甲基哌嗪基团、(Ci-C3)氟烷基团、(C1-C4)烷氧基团和-CN基团中选择的一种基团，Z为N或C，Y为N或C，X为N或C，W为N或C，T为N或C，U为N或C，用作预防、抑制或治疗与早衰有关的病理或非病理状态的药剂。其中一些化合物是新的，也是本发明的一部分。
• Direct <i>N</i> −H Activation to Generate Nitrogen Radical for Arylamine Synthesis via Quantum Dots Photocatalysis
  作者：Qi‐Chao Gan、Jia Qiao、Chao Zhou、Rui‐Nan Ci、Jia‐Dong Guo、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202218391

  日期：——

  Direct activation of amine N−H bonds is realized to provide N-radicals in a redox-neutral and site-selective manner. Under visible-light irradiation of quantum dots, the N-radicals are successfully applied to the synthesis of aromatic amines. The high efficiency and broad functional-group tolerance demonstrate the potential of photocatalytic N-radicals in the construction of valuable arylamines.

  实现了胺 N-H 键的直接激活，以氧化还原中性和位点选择性方式提供 N-自由基。在量子点的可见光照射下，N-自由基成功地应用于芳香胺的合成。高效率和广泛的官能团耐受性证明了光催化N-自由基在构建有价值的芳基胺方面的潜力。
• Compounds useful for treating AIDS
  申请人：ABIVAX

  公开号：US10017498B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  A compound having the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: where: R independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C3)alkyl group, a —NR1R2 group, a (C1-C3)fluoroalkoxy group, a —NO2 group, a phenoxy group, or a (C1-C4)alkoxy group, R1 and R2 are independently a hydrogen atom or a (C1-C3)alkyl group, R′ is a hydrogen atom, a halogen atom, a (C1-C3)alkyl group, or a (C1-C4)alkoxy group, R″ is a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group, n is 1, 2, or 3, and n′ is 1 or 2.

  具有下式的化合物或其药学上可接受的盐： 其中 R 独立地代表氢原子、卤素原子、(C1-C3)烷基、-NR1R2 基团、(C1-C3)氟烷氧基、-NO2 基团、苯氧基或 (C1-C4)烷氧基、 R1 和 R2 独立地为氢原子或 (C1-C3) 烷基、 R′ 是氢原子、卤素原子、(C1-C3)烷基或(C1-C4)烷氧基、 R″ 是氢原子或 (C1-C4) 烷基、 n 是 1、2 或 3，以及 n′ 为 1 或 2。
• COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING CANCER
  申请人：Roux Pierre

  公开号：US20120277230A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to compound (I) wherein: means a pyridazine, a pyrimidine or a pyrazine group, R independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a CN group, a hydroxyl group, a COOR 1 group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkyl group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkoxy group, a NO 2 group, a NR 1 R 2 group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group, a phenoxy group and a (C 1 -C 3 )alkyl group, said alkyl being optionally mono-substituted by a hydroxyl group, n is 1, 2 or 3, n is 1 or 2, R is a hydrogen atom, a halogen atom or a group chosen among a (C 1 -C 3 )alkyl group, a hydroxyl group, a COOR 1 group, a NO 2 group, a NR 1 R 2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (C 1 -C 3 )fluoroalkyl group, a (C1-C4)alkoxy group and a CN group, Z is N or C, Y is N or C, X is N or C, W is N or C, T is N or C, U is N or C, for use as an agent for preventing, inhibiting or treating cancer. Some of said compounds are new and also form part of the invention.