3-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine | 67570-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: 2-(anilino)-3-methylquinoxaline
• CAS: 67570-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: QNQGSSDMTDCMRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.16h， 生成 3-methyl-N-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-单取代喹喔啉上的亲核取代作用产生2,3-二取代喹喔啉：研究2-取代基的作用。

  摘要：

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21101304

文献信息

• Reaction of Quinoxaline Derivatives with Nucleophilic Reagents
  作者：Mahmoud Zarif Amin Badr、Galal Mohamed El-Naggar、Hassan Ahmad Hassan El-Sherief、Abdou El-Sayed Abdel-Rahman、Moustafa Fouzy Aly

  DOI：10.1246/bcsj.56.326

  日期：1983.1

  3-methyl-2(1H)-quinoxalinone condenses with aromatic aldehydes forming the corresponding 3-(substituted styryl)-2(1H)-quinoxalinones which add bromine in acetic acid to yield the corresponding dibromo derivatives which react with morpholine, sodium methoxide, and piperidine to give the corresponding compounds. 3-Methyl-2(1H)-quinoxalinone undergoes side-chain bromination to yield 3-bromomethyl-2(1H)-quinoxalinone

  2-氯-3-甲基喹喔啉在碱性介质中与芳香胺反应生成2-芳基氨基-3-甲基喹喔啉，也与巯基乙酸反应。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮与芳香醛缩合形成相应的 3-(取代苯乙烯基)-2(1H)-喹喔啉酮，后者在乙酸中加入溴以产生相应的二溴衍生物，与吗啉、甲醇钠反应和哌啶得到相应的化合物。3-甲基-2(1H)-喹喔啉酮经侧链溴化生成3-溴甲基-2(1H)-喹喔啉酮，与芳香胺、糖精钠盐、邻苯二甲酰亚胺钾反应……3-甲基-2( 1H)-喹喔啉酮与 P2S5 生成 3-甲基-2(1H)-喹喔啉硫酮，其与 2-氨基乙醇、硫酸二甲酯和卤酸反应。
• BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN;EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED;EL-SHERIEF, HASSAN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 326-330
  作者：BADR, MAHMOUD, ZARIF, AMIN、EL-NAGGAR, GALAL, MOHAMED、EL-SHERIEF, HASSAN, +

  DOI：——

  日期：——
• COMBINATION THERAPIES COMPRISING A QUINOXALINE INHIBITOR OF PI3K-ALPHA FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：EP2139483B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• Nucleophilic Substitution on 2-Monosubstituted Quinoxalines Giving 2,3-Disubstituted Quinoxalines: Investigating the Effect of the 2-Substituent
  作者：Ndumiso Ndlovu、Winston Nxumalo

  DOI：10.3390/molecules21101304

  日期：——

  substituent at the 2-position of mono-substituted quinoxalines in the synthesis of di-substituted quinoxaline derivatives via nucleophilic substitution reactions, is reported. Di-substituted quinoxalines bearing aryl-alky, aryl-aryl, aryl-heteroaryl, aryl-alkynyl, and amino-alkyl substituents were prepared in moderate to good yields. 2-Monosubstituted quinoxalines bearing a phenyl and butyl substituent reacted

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。