1-(3'-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)ethanol | 681275-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3'-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-ethanol；1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]ethanol；1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethanol
• CAS: 681275-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: QQMMWANGZBSNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)ethanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium chloride 、 sodium hydride 、 sodium fluoride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.09h， 生成 (1R,3S,4S)-4,7-diacetoxy-3,4-dihydro-1,3-dimethylisochromane
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Syntheses of Enantiopure 2-Benzopyrans through Intramolecular Cyclization of Tethered Lactaldehydes. Conformations of the Products

  摘要：

  用四异丙醇钛将对映纯的系留乳醛（α′S、2S）-2-（3′-羟基-α′-甲基苄氧基）丙醛（6）在酚羟基的正交位置以完全的区域和非对映选择性环化，得到（1S,3S,4R）-3,4-二氢-1,3-二甲基-2-苯并吡喃-4,5-二醇（7）。类似的环化反应还可得到相应的 (1R,3S,4R)-4,5-二醇 (34)。4,5-二乙酸酯（26），而不是（35），会通过相邻乙酰氧基取代基之间显著的 4,5-peri 相互作用，使杂环发生构象反转。在氟化作用下，乳醛(6)和(25)的硅醚产生相应的苯氧根离子自发环化反应，通过芳香氧的对位闭环作用，以高区域选择性生成相关的 4,7-二元醇。

  DOI：

  10.1071/ch03027
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(3'-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the Syntheses of Enantiopure 2-Benzopyrans through Intramolecular Cyclization of Tethered Lactaldehydes. Conformations of the Products

  摘要：

  用四异丙醇钛将对映纯的系留乳醛（α′S、2S）-2-（3′-羟基-α′-甲基苄氧基）丙醛（6）在酚羟基的正交位置以完全的区域和非对映选择性环化，得到（1S,3S,4R）-3,4-二氢-1,3-二甲基-2-苯并吡喃-4,5-二醇（7）。类似的环化反应还可得到相应的 (1R,3S,4R)-4,5-二醇 (34)。4,5-二乙酸酯（26），而不是（35），会通过相邻乙酰氧基取代基之间显著的 4,5-peri 相互作用，使杂环发生构象反转。在氟化作用下，乳醛(6)和(25)的硅醚产生相应的苯氧根离子自发环化反应，通过芳香氧的对位闭环作用，以高区域选择性生成相关的 4,7-二元醇。

  DOI：

  10.1071/ch03027

文献信息

• Polycyclic antagonists of lysophosphatidic acid receptors
  申请人：Amira Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08058300B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文介绍的是一些可以拮抗溶血磷脂酰肌酸受体的化合物。还介绍了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物联合治疗依赖或介导溶血磷脂酰肌酸的疾病或症状。
• POLYCYCLIC ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS
  申请人：HUTCHINSON John Howard

  公开号：US20100311799A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Described herein are compounds that are antagonists of lysophosphatidic receptor(s). Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the compounds described herein, as well as methods of using such antagonists, alone and in combination with other compounds, for treating LPA-dependent or LPA-mediated conditions or diseases.

  本文描述了一些作为溶血磷脂酸受体拮抗剂的化合物。还描述了包括上述化合物的药物组合物和药物，以及使用这些拮抗剂的方法，单独或与其他化合物联合治疗依赖或介导溶血磷脂酸的疾病或病症。
• Design, synthesis and anti-hepatic fibrosis activity of novel diphenyl vitamin D receptor agonists
  作者：Kai Xing、Yue Wu、Fei Gao、Yupeng Dai、Chun Guan、Yu Tong、Yi Gao、Cong Wang、Can Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115596

  日期：2023.10

  vitamin D receptor (VDR) has been identified as an effective target for hepatic fibrosis, reducing ECM by inhibiting hepatic stellate cell (HSC) activation. Here, a series of novel diphenyl VDR agonists have been rationally designed and synthesized. Among these, compounds 15b, 16i, and 28m showed better transcriptional activity compared to sw-22, which was previously reported to be a potent non-secosteroidal

  肝纤维化是由于细胞外基质（ECM）过度沉积导致肝功能损害而对人类健康构成重大威胁。配体激活的维生素 D受体 (VDR) 已被确定为肝纤维化的有效靶标，通过抑制肝星状细胞(HSC) 激活来减少 ECM。在此，合理设计并合成了一系列新型二苯基VDR激动剂。其中，与sw-22相比，化合物15b、 16i和28m显示出更好的转录活性，而 sw-22 之前被报道为有效的非分泌类固醇 VDR 调节剂。此外，这些化合物在体外表现出出色的抑制胶原蛋白沉积的功效。在CCl 4诱导和胆管结扎诱导的肝纤维化模型中，通过超声成像和组织学检查，化合物16i显示出最显着的治疗效果。此外，16i能够通过降低纤维化基因和血清肝功能指标的表达水平来修复肝组织，而不会引起小鼠高钙血症。总之，化合物16i是一种有效的VDR激动剂，在体外和体内均具有显着的抗肝纤维化作用。
• [EN] POLYCYCLIC ANTAGONISTS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES POLYCYCLIQUES DE RÉCEPTEURS D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE
  申请人：AMIRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010141761A3

  公开（公告）日：2011-04-21
• Regioselectivity in the Syntheses of Enantiopure 2-Benzopyrans through Intramolecular Cyclization of Tethered Lactaldehydes. Conformations of the Products
  作者：Rachna Aggarwal、Anthony A. Birkbeck、Robin G. F. Giles、Ivan R. Green、Yolanta Gruchlik、Francois J. Oosthuizen

  DOI：10.1071/ch03027

  日期：——

  Using titanium tetraisopropoxide, the enantiopure tethered lactaldehyde (α′ S,2S)-2-(3′-hydroxy-α′-methyl-benzyloxy)propanal (6) is cyclized with complete regio- and diastereoselectivity ortho to the phenolic hydroxyl group to give (1S,3S,4R)-3,4-dihydro-1,3-dimethyl-2-benzopyran-4,5-diol (7). Similar cyclization of the epimeric (α′ R,2S)-lactaldehyde (25) yields solely the corresponding (1R,3S,4R)-4,5-diol (34). The 4,5-diacetate (26), but not (35), undergoes conformational inversion of the heterocyclic ring through significant 4,5-peri interactions between the adjacent acetoxy substituents. Spontaneous cyclizations of the corresponding phenoxide ions of the lactalde-hydes (6) and (25), generated by fluoride from their silyl ethers, led to the related 4,7-diols with high regioselectivity through ring-closure para to the aromatic oxygen.

  用四异丙醇钛将对映纯的系留乳醛（α′S、2S）-2-（3′-羟基-α′-甲基苄氧基）丙醛（6）在酚羟基的正交位置以完全的区域和非对映选择性环化，得到（1S,3S,4R）-3,4-二氢-1,3-二甲基-2-苯并吡喃-4,5-二醇（7）。类似的环化反应还可得到相应的 (1R,3S,4R)-4,5-二醇 (34)。4,5-二乙酸酯（26），而不是（35），会通过相邻乙酰氧基取代基之间显著的 4,5-peri 相互作用，使杂环发生构象反转。在氟化作用下，乳醛(6)和(25)的硅醚产生相应的苯氧根离子自发环化反应，通过芳香氧的对位闭环作用，以高区域选择性生成相关的 4,7-二元醇。