7,8-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 54857-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,8-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7,8-dihydronaphthalene-2-carboxylate；methyl 7,7-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 54857-53-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ZZFRWMZJLWSYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Hydroxy-3,4-dihydro-naphthalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在吡啶酮环上修饰的新石杉碱甲类似物的钯催化合成方法

  摘要：

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01449-7
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1-四氢萘酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7,8-dihydronaphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  FXR受体激动剂

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M1、M2、m、n、Q、L、环A、环B、环C如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。

  公开号：

  CN109320517B

文献信息

• 6,7-Dimethylene-3-thiabicyclo[3.2.0]heptane-3,3-dioxide, a masked form of [4]dendralene and conjunctive reagent for tandem annelations
  作者：Caroline M. Buchan、J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、William J. Henry

  DOI：10.1039/c39850001785

  日期：——

  Previous limitations of highly reactive [4]dendralene [3,4-dimethylenehexa-1,5-diene (1)] as a tandem annelating reagent in Diels–Alder reactions are overcome by use of its masked form, 6,7-dimethylene-3-thiabicyclo[3.2.0]-heptane-3,3dioxide (2), and subsequent extrusion of SO2 under flash vaccum pyrolytic conditions.

  在Diels-Alder反应中，高反应性[4]树枝烯[3,4-二亚甲基六-1,5-二烯（1）]作为串联成环剂存在的局限性通过使用其掩蔽形式6,7-二亚甲基3-噻二环[3.2.0]-庚烷-3,3dioxide（2），然后在快速真空热解条件下挤出SO 2。
• Hapten design and development of an ELISA (enzyme-linked immunosorbent assay) for the detection of the mercapturic acid conjugates of naphthalene
  作者：Maria Pilar Marco、Bruce D. Hammock、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00078a039

  日期：1993.12

  Measurement of urinary metabolites constitutes a noninvasive method to assess toxic exposure. Naphthalene is a common environmental contaminant showing selective pulmonary toxicity in mice and presumably is involved in development of lung disease in man (Buckpitt, A.R.; Franklin, R.B. Pharmacol. Ther. 1989, 41, 339). A glutathione-based detoxification pathway leads to the formation of the mercapturic acid conjugates [NaphMA 1, (R)-N-acetyl-S-[(1R*,2R*)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-naphthyl]cysteine] and (R)-N-acetyl-S-[(1R*,2R*)-1,2-dihydro-2-hydroxy-1-naphthyl]cysteine] which are excreted in urine. Herein we report the development of an immunoassay for the specific detection of these urinary metabolites. This study confirms the importance of appropriate hapten design and synthesis in controlling the specificity and sensitivity of the immunoassay. Our strategy was to prepare haptens that allow covalent attachment to a carrier protein at a site opposite to the N-acetylcysteine moiety. The antibodies obtained by immunizing six rabbits with these NaphMA derivatives (haptens 13 and 14) have been used for the development of an ELISA (enzyme-linked immunosorbent assay) which detects NaphMA 1 in the range between 100 and 6 pg/mL with an I50 of 29 pg/mL. Its ability to detect these important naphthalene metabolites in human urine is demonstrated.
• BUCHAN, C. M.;CADOGAN, J. I. G.;GOSNEY, I.;HENRY, W. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 24, 1785-1786
  作者：BUCHAN, C. M.、CADOGAN, J. I. G.、GOSNEY, I.、HENRY, W. J.

  DOI：——

  日期：——
• A palladium-catalyzed synthetic approach to new Huperzine A analogues modified at the pyridone ring
  作者：Sandra Gemma、Stefania Butini、Caterina Fattorusso、Isabella Fiorini、Vito Nacci、Katherine Bellebaum、Down McKissic、Ashima Saxena、Giuseppe Campiani

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01449-7

  日期：2003.1

  The synthesis of two new Huperzine A analogues is reported. Both products present an amino substituted benzo-fused system in place of the pyridone ring of the natural alkaloid. The synthetic strategy to the two analogues is based on three different key palladium-catalyzed steps, namely a carbonylation reaction, an epoxide isomerization and a bicycloannulation reaction.

  据报道，合成了两个新的石杉碱甲类似物。两种产品均具有氨基取代的苯并稠合系统，以取代天然生物碱的吡啶酮环。两种类似物的合成策略基于钯的三个关键关键步骤，即羰基化反应，环氧化物异构化和双环环化反应。
• FXR受体激动剂
  申请人：轩竹生物科技有限公司

  公开号：CN109320517B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M1、M2、m、n、Q、L、环A、环B、环C如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。