4-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: JMOZKVLKCGVOAR-SUZMYJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol 、 1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-甲醛 在 双氧水 、 丙酸 、 苯硼酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Preparation, antimicrobial evaluation, and mutagenicity of [2-hydroxyaryl]-[1-methyl-5-nitro-1H-2-imidazolyl]methanols, [5-tert-Butyl-2-methylaminophenyl]-[1-methyl-5-nitro-1H-2-imidazolyl]methanol, and [2-Hydroxyaryl]-[1-methyl-5-nitro-1H-2-imidazolyl] ketones

  摘要：

  Efficient preparations of the titled compounds are described, their antimicrobial activity and mutagenic properties being evaluated. Some of the studied compounds are nonmutagenic and present a MIC as low as some of the usual standards in the field. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00138-7
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 4-碘苯酚 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 哌啶 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到4-[(1S,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备降冰片烷骨架的外芳基衍生物

  摘要：

  已显示降冰片烯和降冰片二烯衍生物在钯催化剂，甲酸，三丁胺或哌啶的存在下与芳基和乙烯基卤化物反应，以良好或高收率得到氢化芳基化和氢化乙烯基化的衍生物。反应扩展到受阻的Myrtenal醛的α，β-不饱和醛体系通过钯催化的开环产生了单环衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85320-3

文献信息

• Non-Catalyzed C-Alkylation of Phenols With Cyclic Secondary Alkyl Bromides
  作者：Yolanda Arredondo、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats

  DOI：10.1080/00397919608003808

  日期：1996.11

  Abstract C-Alkylations of phenol with 1-chloro and 1-bromoadamantane, 2-bromoadamantane, cyclohexyl bromide and exo-2-bromonorbornane, and C-alkylations of para-substituted phenol derivatives with 2-bromoadamantane are described.

  摘要 描述了苯酚与 1-氯和 1-溴金刚烷、2-溴金刚烷、环己基溴和外型 2-溴降冰片烷的 C-烷基化，以及对位取代的苯酚衍生物与 2-溴金刚烷的 C-烷基化。
• REACTION OF<i>exo</i>-2-NORBORNYL AND 1-ADAMANTYL<i>p</i>-TOLUENESULFONATES WITH SODIUM PHENOXIDE IN TETRAHYDROFURAN. IONIZATION OF THE SUBSTRATES UNDER “APPARENTLY-S_N2” CONDITIONS
  作者：Ken’ichi Takeuchi、Yukari Kato、Takamasa Moriyama、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1981.935

  日期：1981.7.5

  exo-2-Norbornyl and 1-adamantyl tosylates react with sodium phenoxide in tetrahydrofuran via ionization, most probably through a cyclic transition state. The results call for attention in interpreting substitution reactions under “apparently-SN2” conditions.

  exo-2-Norbornyl 和 1-adamantyl tosylates 与苯酚钠在四氢呋喃中通过电离反应，最有可能通过循环过渡态。在解释“明显-SN2”条件下的取代反应时，该结果需要引起注意。
• C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of alkylsilicates with borylated aryl bromides – an iterative platform to alkylated aryl- and heteroaryl boronates
  作者：Brandon A. Vara、Matthieu Jouffroy、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c6sc03236b

  日期：——

  of silicates, the corresponding borylated compounds were isolated in good to excellent yields. Aryl bromides bearing unprotected boronic acids are also generally tolerated for the first time and prove useful in multistep syntheses. Unlike many previously reported photoredox/Ni dual cross-couplings, the C(sp3)–C(sp2) bonds were forged using a transition metal-free photocatalyst, allowing a substantial

  迭代交叉耦合的吸引人的领域已取得了许多进步，尽管几乎完全是在sp 2-杂交伙伴的联合中。该有用的合成歧管中明显缺少的是包含sp 3杂交的亲核试剂，这些亲核试剂可以在温和的条件下进行金属转移。在此描述的是使用伯硅酸仲烷基铵和仲硅烷基铵，它们容易经历C（sp 3）–C（sp 2）在光氧化还原/镍双重催化条件下与硼化的芳基溴化物伙伴进行交叉偶联。这种操作简单的程序可以生产具有硼酸酯（BPin，Bneopentyl，BMIDA）功能手柄的烷基化小分子。由于极端温和的反应条件和硅酸盐的片段化氧化产生无害的副产物，因此可以良好的收率分离出相应的硼化化合物。带有未保护的硼酸的芳基溴化物通常也第一次被耐受，并证明可用于多步合成中。与以前报道的许多光氧化还原/镍双交叉偶联不同，C（sp 3）–C（sp 2）键是使用不含过渡金属的光催化剂锻造而成的，从而大大提高了可持续性并降低了成本。由于开发的镍催化交叉偶联
• [EN] AROMATIC COMPOUNDS WHICH ENHANCE NOTCH SIGNALING, FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AROMATIQUES
  申请人：XENIOPRO GMBH

  公开号：WO2018154118A3

  公开（公告）日：2018-12-06
• Dittrich, Juergen; Philipp, Rosemarie; Sziburies, Reinhard, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 9, p. 334 - 335
  作者：Dittrich, Juergen、Philipp, Rosemarie、Sziburies, Reinhard

  DOI：——

  日期：——