2-氯-9-环己基-9H-腺嘌呤 | 80756-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-9-环己基-9H-腺嘌呤
• 英文名称: 2-chloro-9-cyclohexyl-9H-adenine
• 英文别名: 2-chloro-9-cyclohexyl-9H-purin-6-ylamine；2-chloro-9-cyclohexylpurin-6-amine
• CAS: 80756-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅
• 分子量: 251.719
• InChiKey: PVASNXZESHWYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-9-环己基-9H-腺嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到9-环己基-2-丙氧基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Celite 、 氨 、 氢气 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-氯-9-环己基-9H-腺嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bronchodilating activity of 2,9-disubstituted adenine derivatives: BB-1502 (9-cyclohexy-2-n-propoxy-9H-adenine) and its analogs.

  摘要：

  一系列2,9-二取代的腺苷衍生物被制备并评估其支气管扩张活性。9-(2-环己烯基)、9-四氢吡喃基和9-苄基的2,6-二氯嘌呤衍生物被转化为2-氯腺嘌呤。随后用醇盐、硫醇盐和胺对2-氯基团进行亲核取代，得到目标化合物。通过还原相应的9-环己烯基化合物制备9-环己基衍生物。这些新的腺苷衍生物的支气管扩张活性在一系列生物系统中进行了评估。在2位具有乙氧基、正丙氧基、正丁氧基或正丙硫基的9-(2-环己烯基)-和9-环己基腺嘌呤显示出强效的支气管扩张活性。较低或较高的醇氧同系物以及支链醇氧类似物的活性降低。9-环己基-2-正丙氧基-9H-腺嘌呤（标记为BB-1502）因其高内在活性和良好的药理学特性被选中进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2011

文献信息

• 2,9-Disubstituted adenine derivatives and their use as non-adrenergic
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04172829A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  Purine derivatives of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and R.sub.1 is ##STR2## OR ##STR3## AND THEIR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS ARE NON-ADRENERGIC BRONCHODILATORS.

  上述式子中，嘌呤衍生物的R为C1-C6烷基，R1为OR2或NR3R4，其药物可接受的酸加盐为非肾上腺素支气管扩张剂。
• Purine compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04232155A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  New orally active bronchodilating 6-amino-purine derivatives substituted in the two position with alkylamino or cyclohexylamino and in the nine position with 2-cyclohexenyl or cyclohexyl are disclosed.

  公开了一种口服活性支气管扩张剂，其为6-氨基嘌呤衍生物，其在2位上被烷基氨基或环己基氨基取代，在9位上被2-环己烯基或环己基取代。
• “Dual Anta-Inhibitors” of the A2A Adenosine Receptor and Casein Kinase CK1delta: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling Studies
  作者：Andrea Spinaci、Michela Buccioni、Daniela Catarzi、Chang Cui、Vittoria Colotta、Diego Dal Ben、Eleonora Cescon、Beatrice Francucci、Ilenia Grieco、Catia Lambertucci、Gabriella Marucci、Davide Bassani、Matteo Pavan、Flavia Varano、Stephanie Federico、Giampiero Spalluto、Stefano Moro、Rosaria Volpini

  DOI：10.3390/ph16020167

  日期：——

  Based on a screening of a chemical library of A2A adenosine receptor (AR) antagonists, a series of di- and tri-substituted adenine derivatives were synthesized and tested for their ability to inhibit the activity of the enzyme casein kinase 1 delta (CK1δ) and to bind adenosine receptors (ARs). Some derivatives, here called “dual anta-inhibitors”, demonstrated good CK1δ inhibitory activity combined

  基于对 A2A 腺苷受体 (AR) 拮抗剂化学文库的筛选，合成了一系列二取代和三取代腺嘌呤衍生物，并测试了它们抑制酪蛋白激酶 1 δ (CK1δ) 活性的能力，以及结合腺苷受体（AR）。一些衍生物（这里称为“双抗抑制剂”）表现出良好的 CK1δ 抑制活性和高结合亲和力，特别是对于 A2AAR。 N6-甲基-(2-苯并咪唑基)-2-二甲氨基-9-环戊基腺嘌呤 (17, IC50 = 0.59 μM 和 KiA2A = 0.076 μM) 显示出 A2AAR 亲和力和 CK1δ 抑制活性的最佳平衡。进行计算研究以在分子水平上模拟涉及我们系列化合物的蛋白质-配体相互作用。因此，双重抗抑制剂17可以被认为是具有协同作用的新型治疗剂的先导化合物，用于治疗慢性神经退行性疾病和癌症疾病。
• PURINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ALLERGIC, INFLAMMATORY AND INFECTIOUS DISEASES
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP3336089A1

  公开（公告）日：2018-06-20

  Compounds of formula (I): wherein R1 is C1-6alkylamino, C1-6alkoxy, or C3-7cycloalkyloxy; m is an integer having a value of 3 to 6; n is an integer having a value of 0 to 4; and salts thereof are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, the treatment of infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  式(I)化合物： 其中 R1 是 C1-6 烷基氨基、C1-6 烷氧基或 C3-7 环烷氧基；m 是数值为 3 至 6 的整数；n 是数值为 0 至 4 的整数；及其盐类是人类干扰素的诱导剂。诱导人类干扰素的化合物可用于治疗各种疾病，例如治疗过敏性疾病和其他炎症，如过敏性鼻炎和哮喘，治疗传染性疾病和癌症，也可用作疫苗佐剂。
• NAJTO, TAKAYUKI;NAKAGAVA, XIROSI;YAMADZAKI, TEHTSUO
  作者：NAJTO, TAKAYUKI、NAKAGAVA, XIROSI、YAMADZAKI, TEHTSUO

  DOI：——

  日期：——