2-氯-9-烯丙基嘌呤-6-基膦酸二乙酯 | 1018830-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氯-9-烯丙基嘌呤-6-基膦酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-chloro-9-allylpurin-6-ylphosphonate
• 英文别名: 2-Chloro-6-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-9-prop-2-enylpurine；2-chloro-6-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-9-prop-2-enylpurine
• CAS: 1018830-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₄O₃P
• 分子量: 330.711
• InChiKey: UEKOJHYZPYZRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-2,6-dichloro-9H-purine 、 亚磷酸三乙酯 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-氯-9-烯丙基嘌呤-6-基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  SNAr-Arbuzov反应在微波辐射下合成新型C6-膦代嘌呤核苷

  摘要：

  通过亚磷酸三烷基酯与6-胆嘌呤核苷的简单且无催化剂的SNAr-Arbuzov反应，包括一系列非糖碳核苷，可以很好地分离出高产的新型C6-膦化嘌呤核苷。与常规加热条件相比，需要更短的反应时间，并且在微波辐射条件下获得了实质上更高的产率。

  DOI：

  10.1021/jo702680p

文献信息

• Synthesis of Novel C6-Phosphonated Purine Nucleosides under Microwave Irradiation by SNAr−Arbuzov Reaction
  作者：Gui-Rong Qu、Ran Xia、Xi-Ning Yang、Jian-Guo Li、Dong-Chao Wang、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/jo702680p

  日期：2008.3.1

  Novel C6-phosphonated purine nucleosides were obtained in good to excellent isolated yields by the simple and catalyst-free SNAr−Arbuzov reaction of trialkyl phosphite with 6-choloropurine nucleosides, including a series of nonsugar carbon nucleosides. Shorter reaction times were needed, and substantially higher yields were obtained under microwave irradiation conditions compared with conventional

  通过亚磷酸三烷基酯与6-胆嘌呤核苷的简单且无催化剂的SNAr-Arbuzov反应，包括一系列非糖碳核苷，可以很好地分离出高产的新型C6-膦化嘌呤核苷。与常规加热条件相比，需要更短的反应时间，并且在微波辐射条件下获得了实质上更高的产率。