2,3-dimethyl-thiazolo[3,2-a]benzimidazole | 34397-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 2,3-dimethyl-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；2,3-dimethyl-benz[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole；2,3-Dimethyl-benz[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol；2,3-Dimethyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol；2,3-Dimethyl-thiazolo<3.2-a>benzimidazol；2,3-Dimethylthiazolo<3,2-a>benzimidazol；1,2-Dimethyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 34397-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• 分子量: 202.28
• InChiKey: BOKZZLUXPYUCJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-thiazolo[3,2-a]benzimidazole 、 碘甲烷 在 乙醇 作用下， 生成 2,3,9-trimethyl-benz[4,5]imidazo[2,1-b]thiazolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Investigations in Heterocycles. III. Imidazo and Imidazolino[2,1-b]thiazolium Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a034
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrakis-methoxycarbonyl-quinolizinylium, bromide 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2,3-dimethyl-thiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Investigations in Heterocycles. III. Imidazo and Imidazolino[2,1-b]thiazolium Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01578a034

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of 2-benzimidazolyl-thioacetophenones and thiazolo[3,2-a]benzimidazoles
  作者：Abd El-Wareth A.O. Sarhan、Hasan A.H. El-Sherief、Abdalla M. Mahmoud

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00569-8

  日期：1996.7

  etophenones 3a-d. Which on cyclization yield thiazolo[3,2-a]-benzimidazoles 4a-d. Acetylation of 3a,d gave the N-acetyl derivatives 5a,d. Cyclization of 3a-d or 5d in acetic anhydride or acetic anhydride / pyridine mixture afforded 6a-d. While reaction of 1 with aliphatic or alicyclic ketones gave directly 2,3-disubstituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles 7a-f and 8a-d respectively.

  2-巯基苯并咪唑（1）与芳族酮2a-d在酸化的乙酸中反应，得到2-苯并咪唑基硫代乙酰基苯乙酮3a-d。在环化反应中产生噻唑并[3，2-a]-苯并咪唑4a-d。3a，d的乙酰化得到N-乙酰基衍生物5a，d。3a-d或5d在乙酸酐或乙酸酐/吡啶混合物中的环化得到6a-d。当1与脂族或脂环族酮反应时，分别直接直接得到2，3-二取代的噻唑并[3，2-a]苯并咪唑7a-f和8a-d。
• 一种噻唑并[3,2-a]苯并咪唑类化合物的合成方法及其应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN113861223B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明提供一种噻唑并[3,2‑a]苯并咪唑类化合物的合成方法，该合成方法炔烃不需要预先官能团化，合成步骤简单；反应条件温和，在室温下即可反应，大大降低反应过程中产生的能耗；同时还具有良好的官能团兼容性的优点。利用所述方法还可以为合成药物分子噻氯咪索提供一条新的路径。
• Investigations in the imidazole series
  作者：A. N. Krasovskii、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00943929

  日期：——
• Chadha,V.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 769 - 771
  作者：Chadha,V.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Investigations in Heterocycles. III. Imidazo and Imidazolino[2,1-b]thiazolium Compounds¹
  作者：George deStevens、Angelina Halamandaris

  DOI：10.1021/ja01578a034

  日期：1957.11