5,5'-(ethene-1,1-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole) | 118280-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5,5'-(ethene-1,1-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
• 英文别名: 1,1-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-ethylene；1,1-Bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-aethylen；5-[1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 118280-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: SFZNOIZPRIFDCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 5,5'-(ethene-1,1-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole) 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4,4-bis(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N,N-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B

  摘要：

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。

  DOI：

  10.1039/d0ob00376j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 5,5'-(ethene-1,1-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  Notes - Compounds Related to Podophyllotoxin. IX. 3,4-Methylenedioxyphenylithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01100a609

文献信息

• Diboron(4)‐Catalyzed Remote [3+2] Cycloaddition of Cyclopropanes via Dearomative/Rearomative Radical Transmission through Pyridine
  作者：Ming Xu、Zhijun Wang、Zhaohui Sun、Yizhao Ouyang、Zhengwei Ding、Tao Yu、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202214507

  日期：2022.12.23

  Previously challenging pyridinyl cyclopentanes, cyclopentenes and bicyclo[2.1.1]hexanes with multiple substituents now can be efficiently prepared via a remote [3+2] cycloaddition reaction. The reaction features a simple diboron(4) catalyst, modular disconnection mode, broad scope, high atom economy and a unique dearomative/rearomative mechanistic process.

  以前具有挑战性的具有多个取代基的吡啶基环戊烷、环戊烯和双环 [2.1.1] 己烷现在可以通过远程 [3+2] 环加成反应有效地制备。该反应具有简单的二硼 (4) 催化剂、模块化断开模式、广泛的范围、高原子经济性和独特的脱芳烃/重芳烃机理过程。
• Base-promoted addition of DMA with 1,1-diarylethylenes: application to a total synthesis of (−)-sacidumlignan B
  作者：Zhen-Biao Luo、Ya-Wen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1039/d0ob00376j

  日期：——

  Addition of DMA to 1,1′-diarylethylenes promoted by base has been developed, which results in a new synthetic strategy for (−)-sacidumlignan B.

  将DMA添加到1,1'-二芳基乙烯中，通过碱促进，已经被开发出来，这导致了(−)-sacidumlignan B的新合成策略。
• Notes - Compounds Related to Podophyllotoxin. IX. 3,4-Methylenedioxyphenylithium
  作者：Walter Gensler、John Stouffer

  DOI：10.1021/jo01100a609

  日期：1958.6