3-carboxy-2-(2-nitro-5-fluorophenylthio)-pyridine | 267892-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-carboxy-2-(2-nitro-5-fluorophenylthio)-pyridine
• 英文别名: 2-(5-Fluoro-2-nitrophenyl)sulfanylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 267892-41-1
• 化学式: C₁₂H₇FN₂O₄S
• 分子量: 294.263
• InChiKey: CAHOXDXZQCBSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-2-(2-nitro-5-fluorophenylthio)-pyridine 在 吡啶 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-methyl-5-nitro-1H-pyrido[3',2':5,6]thiopyrano[4,3,2-cd]indazole
  参考文献：
  名称：

  N-叔-butoxycarbonyl- ñ -取代的S中的肼Ñ氩位移。N -1-取代的蒽吡咯，氮杂-蒽吡咯和氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚的合成途径

  摘要：

  的几个合成ñ -叔-protected-丁氧羰基（BOC）ñ -取代的肼已经完成。在S N Ar取代中使用这些受保护的肼会生成大多数亲核氮取代离去基团的产物。用三氟乙酸处理这些化合物容易除去Boc保护基，并且中间体容易进行环化以产生N -1-取代的氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚，蒽并吡咯和氮杂-蒽并吡咯。在一些氮杂-蒽吡唑的合成中采用了侧链积累。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370108
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 2,4-二氟硝基苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-carboxy-2-(2-nitro-5-fluorophenylthio)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-叔-butoxycarbonyl- ñ -取代的S中的肼Ñ氩位移。N -1-取代的蒽吡咯，氮杂-蒽吡咯和氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚的合成途径

  摘要：

  的几个合成ñ -叔-protected-丁氧羰基（BOC）ñ -取代的肼已经完成。在S N Ar取代中使用这些受保护的肼会生成大多数亲核氮取代离去基团的产物。用三氟乙酸处理这些化合物容易除去Boc保护基，并且中间体容易进行环化以产生N -1-取代的氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚，蒽并吡咯和氮杂-蒽并吡咯。在一些氮杂-蒽吡唑的合成中采用了侧链积累。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370108

文献信息

• N-tert-butoxycarbonyl-N-substituted hydrazines in SNAr displacements. Synthetic pathways to N-1-substituted anthrapyrazoles, aza-anthrapyrazoles and aza-benzothiopyranoindazoles
  作者：Ambrogio Oliva、Michael Ellis、L. Fiocchi、Ernesto Menta、A. Paul Krapcho

  DOI：10.1002/jhet.5570370108

  日期：2000.1

  stituted hydrazines has been accomplished. The use of these protected hydrazines in SNAr substitutions leads to products in which the most nucleophilic nitrogen displaces the leaving group. Treatment of these compounds with trifluoroacetic acid readily removes the Boc-protecting group and the intermediates readily undergo cyclizations to yield N-1-substituted aza-benzothiopyranoindazoles, anthrapyrazoles

  的几个合成ñ -叔-protected-丁氧羰基（BOC）ñ -取代的肼已经完成。在S N Ar取代中使用这些受保护的肼会生成大多数亲核氮取代离去基团的产物。用三氟乙酸处理这些化合物容易除去Boc保护基，并且中间体容易进行环化以产生N -1-取代的氮杂-苯并硫代吡喃并吲哚，蒽并吡咯和氮杂-蒽并吡咯。在一些氮杂-蒽吡唑的合成中采用了侧链积累。