2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine | 104857-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine；2-(4-methoxyphenyl)-<5,4-b>-pyridoisothiazolone；2-(4-methoxyphenyl)isothiazolo[5,4-b] pyridine-3(2H)-one；NSC 694621；2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisothiazolo[5,4-b]pyridine；2-(4-Methoxyphenyl)isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one；2-(4-methoxyphenyl)-[1,2]thiazolo[5,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 104857-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: AZVIMHSUSDTTCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  470.6±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1,2-二氢-N-(4-甲氧基苯基)-2-硫代-3-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氧代异噻唑并[5,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  从2-氯-3-吡啶羧酸1开始，研究了制备3-氧代异噻唑并[4，5- b ]吡啶10的三种不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220543
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 在 氯化亚砜 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的调光剂（受激准分子）诱导的AIE化合物2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3（2 H）-one作为高选择性亚硫酸氢根阴离子探针

  摘要：

  观察到有趣的调光剂（准分子）诱导的2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3-3 （2 H）-一的AIE特征。通过使用开环反应，我们开发了一种新型的荧光探针，该探针基于水中的2-苯基异噻唑并[5,4 - b ]吡啶-3-3 （2 H）-one的亚微米颗粒。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.038

文献信息

• Benzyl and t-butyl sulfoxides as sulfenyl halide equivalents: a convenient preparation of benzisothiazolones
  作者：Stephen W. Wright、Matthew M. Abelman、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88037-6

  日期：1992.1

  A new methodology is described for the synthesis of benzisothiazolones from benzylsulfinyl or t-buthylsulfinyl substituted carboxamides that provides a mild alternative to conventional cyclization methods that employ halogens.

  描述了一种由苄基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基取代的羧酰胺合成苯并异噻唑酮的新方法，该方法为使用卤素的常规环化方法提供了温和的替代方法。
• Synthesis of 2,2′-dithiobis- and 2,2′-trithiobis-3-pyridinecarboxylic acid derivatives as new potential radiosensitizers/radioprotectors
  作者：A. Monge、V. Martinez-Merino、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570250103

  日期：1988.1

  This paper reports the synthesis of dithio and trithio derivatives of 1,2-dihydro-2-thioxopyridine, starting with 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridine carboxylic acid 1.

  本文报道二硫的合成和1,2-二氢-2- thioxopyridine的三硫代衍生物，开始与1,2-二氢-2-硫代-3-吡啶羧酸1。
• Heteroaryl-Fused 2-Phenylisothiazolone Inhibitors of Cartilage Breakdown
  作者：Stephen W. Wright、Joseph J. Petraitis、Matthew M. Abelman、Douglas G. Batt、Lori L. Bostrom、Ronald L. Corbett、Carl P. Decicco、Susan V. Di Meo、Bruce Freimark

  DOI：10.1021/jm00045a012

  日期：1994.9

  The synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationships of a series of N-phenyl heteroaryl-fused isothiazolones are described. These isothiazolones have been shown to exhibit potent, dose-dependent inhibition of IL-1 beta-induced breakdown of proteoglycan in a cartilage organ culture assay. This effect is likely due to inhibition of MMP activation and a consequent reduction in MMP activity following IL-1 beta stimulation. Thus these compounds potentially represent simple, non-peptidic disease-modifying agents for the treatment of arthritic diseases. To examine the effects of structure on in vitro activity, three general features of the molecules were varied, substituents on the pendant N-phenyl group, the position of ring fusion to the isothiazolone, and substituents on the fused ring peri to the isothiazolone sulfur.
• MONGE, A.;MARTINEZ-MERINO, V.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1353-1356
  作者：MONGE, A.、MARTINEZ-MERINO, V.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• MONGE, A.;MARTINEZ-MERINO, V.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 23-28
  作者：MONGE, A.、MARTINEZ-MERINO, V.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——